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上世纪末以来，有机硼酸酯的应用得到了长足的发展，从早期的增塑剂和焊接增溶剂迅速扩大到作为润滑油添加剂、防腐剂、聚合物添加剂、橡胶金属粘合促进剂原料、还原剂原料及刹车液原料等在工业上的广泛用途。1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯，其英文名称：1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine，CAS号：454482-11-2，分子式：C12H22BNO2，分子量：223.120，密度：0.97g/cm3，沸点：256.7ºC at 760 mmHg。
在过去的几十年里，偶联反应已广泛应用于新型烷基化合物或芳香性杂环化合物的合成中。在这些过渡金属催化偶联反应中，Suzuki 偶联反应由于具有反应条件温和、适用于多种官能团、在空气中相对稳定以及相对较低的毒性而倍受青睐。因此，化学工作者对关于新型硼酸类衍生物的合成及活性研究产生了浓厚的兴趣，这类化合物尤其是含氮杂环硼酸类化合物可用于药物化学研究中组合化合物库的建立。以1-甲基-4-[（三氟甲基磺酰）氧]-1,2,3,6-四氢吡啶为起始物料，经硼酸酯化制备1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯。反应式如下图：
图1 1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯反应式
在 500 mL 三颈瓶中加入1-甲基-4-[（三氟甲基磺酰）氧]-1,2,3,6-四氢吡啶，150 mL 干燥四氢呋喃，在氩气保护下搅拌均匀，在 5℃ 以下缓慢滴加 40mL 正丁基锂，滴毕后室温反应 1小时，再降温至 -80℃，滴加硼酸三甲酯15 mL，滴毕于 -80℃ 搅拌 0.5小时。缓慢升温至室温，滴加 150 mL 15% 氯化铵溶液以中和反应液中的酸，然后于室温搅拌 1小时。分出有机层，水层用乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸镁干燥。抽滤，滤液减压蒸干，得1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-硼酸粗品，用 5 倍体积的水重结晶。在 250 mL 三颈瓶中加入1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-硼酸纯品，100 mL 干燥四氢呋喃，1.8 g（ 0.015 3 mol ）频哪醇，搅拌溶解后，加入分子筛，于室温搅拌反应 2小时。过滤，滤液蒸干后用100 mL正己烷溶解，水洗有机相，用无水硫酸镁干燥。抽滤，滤液蒸干，得1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-硼酸频那醇酯[1]。
[1] Braisted C A，Oslob D J，Delano L W，et al. Discovery of a potent small molecule IL-2 inhibitor through fragment assembly［J］.J Am Chem Soc ，2003，125（13）：3714-3715