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10047-28-6 / 巯基乙酸丁酯的制备方法

背景及概述[1][2]

丁基别名巯基乙酸丁酯,可用于医药合成中间体。这些酯用于制备氯乙烯聚合物的锡稳定剂的重大进展使得非常希望它们的连续生产以及该合成产率的提高。另一方面,稳定剂的质量在很大程度上取决于这些酯的质量,特别是它们的纯度和贮存稳定性。如果用一种热稳定的有机酸酯化一种与水形成共沸物的醇例如2-乙基己醇或C8醇(异辛醇)的异构体混合物似乎是容易的话,而在热不稳定的巯基羧酸例如巯基乙醇的情况下不再是这样。事实上,通过脱水,根据下式该酸形成可酯化的低聚物,因此,巯基羧酸如巯基乙酸的酯化包括许多竞争反应,根据采用的操作条件,这些反应都会或多或少地形成不希望的副产物。在间歇操作下,不能在避免酯化二聚体的形成的同时获得巯基羧酸的高转化率。

结构

巯基乙酸丁酯的制备方法

制备方法[1]

巯基乙酸丁酯(丁基)制备如下:将18.4g(13.84ml,0.20mol)新蒸馏的巯基乙酸和15.54g(19.3ml,0.21mol)正丁醇与装有500ml烧瓶的120ml含有约0.03g硫酸的甲苯一起搅拌。用Dean-Stark蒸馏疏水阀。将溶液回流3小时,共沸除去约3.6ml水。冷却至25℃后,首先用27.72g(20.9ml,0.22mol)硫酸二甲酯处理含有巯基乙酸正丁酯的溶液,然后在45℃下快速搅拌下滴加59ml3.525N氢氧化钠。最小间隔。用冰浴控制放热,保持温度低于30℃,用酚酞指示剂的颜色变化测定加入氢氧化钠水溶液的终点。然后用2.5g(3.5ml,0.025mol)三乙胺将两相体系快速搅拌15分钟,以破坏任何过量的硫酸二甲酯。分离下层水相,用100ml水洗涤甲苯层。分离后,将所得甲苯溶液在真空下汽提,除去所有痕量的水,得到油状粗产物。将该油状物真空蒸馏,得到26.3(83%收率)巯基乙酸丁酯(丁基)。

主要参考资料

[1]US4185155Productionofalkyl(alkylthio)carboxylate