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2-溴-6-氟甲苯是重要的医药中间体，用于合成治疗脑神经病药物苯基哌啶的中间体；用于合成治疗白介素（IL-1β）和肿瘤坏死因子-α（TNF）氨基二苯酮的中间体；还用于合成具有促智作用苯基咪唑烷酮类药物。2-溴-6-氟甲苯可由2-氨基-6-硝基甲苯为原料，先重氮化得到2-溴-6-硝基甲苯，如何还原硝基得到2-溴-6-氨基甲苯，如何再经过重氮化反应得到2-溴-6-氟甲苯。2-溴-6-氟甲苯可用于制备中间体2-溴-6-氟溴苄、2-溴-6-氟苯甲醇和2-溴-6-氟苯甲醛。
150mL四口烧瓶中加入7.6g（0.05mol）2-氨基-6-硝基甲苯、34mLH2O、20.4mL40％HBr（0.15mol），80℃反应1h，冰盐浴降温至-2℃，缓慢滴加10.5g33％NaNO2溶液（0.05mol）-2℃下反应1h，得澄清的重氮盐溶液备用。250mL四口烧瓶中加入1.8g（0.028mol）铜粉、10mL40％HBr（0.074mol），加热回流至铜粉完全溶解，保温15min，得CuBr的HBr溶液备用。将上述重氮盐溶液缓慢滴加到80℃的CuBr溶液中，反应1.5h，倒入250mL冷水抽滤，得2-溴-6-硝基甲苯粗品，石油醚重结晶得9.7g淡黄色晶体，m.p.39-40℃。
向反应釜中加入6.5g（0.03mol）2-溴-6-硝基甲苯、200mL无水乙醇、0.25g（干重）5％Pd／C。氮气置换空气5次，再用氢气置换氮气5次后升温至60℃，1MPa压力下反应10h，压力不再下降时停止。冷却，泄压，过滤，减压浓缩得4.7g2-溴-6-氨基甲苯，含量98.2％（GC），收率84.2％。
150mL四口烧瓶中加入9.3g（0.05mol）2-溴-6-氨基甲苯、43.6g40％的HBF4溶液（0.20mol），25℃反应1h，冰盐浴降温至-5℃，滴加11.5g33％NaNO2溶液（0.055mol），滴毕于-5℃继续搅拌1h；抽滤，无水乙醇洗涤（30mL×2），真空干燥得13.9g氟硼酸重氮盐。在干燥的250mL四口烧瓶中，加入50mL石油醚加热至70℃，分次投入干燥的氟硼酸重氮盐，有大量烟雾产生，用10％NaOH溶液吸收，至无烟雾时停止反应，水蒸汽蒸馏得6.5g2-溴-6-氟甲苯，含量99.3％（GC），收率68.5％。
CN201110000555.2报道了2-溴-6-氟溴苄的制备方法。2-溴-6-氟溴苄是一种重要的药物中间体，专利WO2007031828A2中以2-溴-6-氟溴苄为原料合成的氟西汀(Fluoxetine)，商品名为“百优解”或“百忧解”(Prozac)，是由礼来公司研发的用于治疗成人抑郁症、强迫症和神经性贪食症等疾病的药物。2-溴-6-氟甲苯合成2-溴-6-氟溴苄的方法包括如下步骤：(1)在有机或无机溶剂存在下，加入化合物2-溴-6-氟甲苯，质量分数为40%的氢溴酸，在光照条件下滴加质量分数为30%的双氧水，反应6~24h，以化合物2-溴-6-氟甲苯计，与HBr摩尔比为1:1~3.5，与H2O2的摩尔比为1:1~3.5；(2)反应液分别经饱和亚硫酸钠溶液、水洗涤、无水硫酸钠干燥后减压蒸去溶剂，硅胶柱层析得化合物2-溴-6-氟溴苄。本发明以氢溴酸与双氧水代替传统的溴化试剂N-溴代丁二酰亚胺，降低了生产成本；以光照代替引发剂过氧化苯甲酰，具有反应条件温和、产品纯度高和收率较高等优点。
CN201110000562.2报道了2-溴-6-氟苯甲醇的制备方法。2-溴-6-氟苯甲醇是一种重要的医药中间体，专利US2009270369A1中以2-溴-6-氟苯甲醇为原料合成的卡巴咪嗪可用于预防和治疗躁狂抑郁症、抗心律失常等疾病。2-溴-6-氟甲苯合成2-溴-6-氟苯甲醇的方法包括如下步骤：(1)在有机溶剂存在下，加入2-溴-6-氟甲苯，光照条件下缓慢滴加液溴，反应5~12h，反应液经饱和亚硫酸钠洗涤，水洗，无水硫酸钠干燥后减压蒸去溶剂，得2-溴-6-氟溴苄；(2)在有机溶剂存在下，加入步骤(1)中所得2-溴-6-氟溴苄，一定量的水和无机化合物；反应温度控制在85℃，反应3~8h后，向反应液中加入一定量无机酸，再用二氯甲烷进行萃取；有机层经水洗，饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥后减压蒸去溶剂，硅胶柱层析得2-溴-6-氟苯甲醇。该方法操作简单、成本较低、后处理简单。产品纯度≥99.0%，收率>85%。
CN201110000561.8报道了2-溴-6-氟苯甲醛的制备方法，2-溴-6-氟苯甲醛是一种重要的医药中间体，专利WO2006071047A1中以2-溴-6-氟苯甲醛为原料合成的卡立泊来德，是由Aventis公司研发的，商品名为：Cariporide或HOE-694，该药可用于预防和治疗缺血性心脏病，例如心肌梗塞、心律不齐、心绞痛等疾病。专利WO2005110416A2中以2-溴-6-氟苯甲醛为原料合成的4,5-二取代-2-芳基嘧啶化合物可作为哺乳类补体C5a受体的调节剂，用于治疗多种发炎、心血管以及免疫系统疾病。2-溴-6-氟甲苯合成2-溴-6-氟苯甲醛的方法包括如下步骤：(1)在有机或无机溶剂存在下，加入2-溴-6-氟甲苯和氢溴酸，在光照条件下缓慢滴加双氧水，反应6~24h；反应液经饱和亚硫酸钠溶液洗涤，水洗，无水硫酸钠干燥后减压蒸干溶剂，得2-溴-6-氟溴苄；(2)向步骤(1)所得2-溴-6-氟溴苄中加入二甲亚砜，一定量的无机化合物；反应温度控制在95℃，反应3~8h后，将反应液倒入冰水中；再用有机溶剂进行萃取，有机层经水洗，饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥后减压蒸干溶剂，硅胶柱层析得2-溴-6-氟苯甲醛。该方法操作方便、成本较低、后处理简单。产品纯度≥99.0%，转化率100%。
[1]CN201110000561.8一种2-溴-6-氟苯甲醛的制备方法
[2]CN201110000555.2一种2-溴-6-氟溴苄的制备方法
[3]CN201110000562.2一种2-溴-6-氟苯甲醇的制备方法
[4]方永勤,田兆军,李江河.2-溴-6-氟甲苯的合成[J].常州大学学报(自然科学版),2010,22(04):31-33.