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927-67-3 / 正丙基硫脲的制备及应用

背景及概述[1]

正丙基硫脲又叫1-丙基硫脲,用作金属清除剂,可由1-异丙基异硫氰酸酯与氨水一步制备得到。

制备[1]

正丙基硫脲的制备及应用

向1-异丙基异硫氰酸酯(25.29g,0.25mol)中逐滴加入NH4OH(29ml),将混合物回流至NH3蒸发干净(30-45分钟)。 然后反应液用活性炭(0.5g)处理,并过滤。冷却后,沉淀出1-丙基硫脲的白色晶体。将产物在真空下过滤并用石油醚/乙醇重结晶。

应用[2]

2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮类化合物是一种重要的杂环化合物,具有良好的生物活性和药理活性,广泛存在于自然产物和药用化合物之中,其多种衍生物已开发研制成为了抗癌、抗菌、抗炎、抗高血压药物。2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮类化合物除了在医药方面的应用,在农药领域也有广泛的应用,如杀菌剂丙氧喹啉。

CN201710283729.8提供了一种2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮类化合物的制备方法,该方法条件温和、绿色环保、成本较低、收率高、简捷、高效、适于工业化生产。本发明提供了一种式I化合物的制备方法,其包括下述的步骤:在有机溶剂中,在有机碱作用下,将式II化合物和式III化合物进行缩合反应,得到所述的式I化合物即可,所述反应的温度为70~155℃,所述的式III化合物中,所述的R优选H、甲基、乙基、正丙基或正丁基。

正丙基硫脲的制备及应用

实施例:

正丙基硫脲的制备及应用

在2000ml的反应瓶中投入正丁醇900mL,2-氨基-5-溴苯甲酸216g(1mol),缓慢滴加三乙胺111.3g(1.1mol),控制温度<70℃,滴加完毕升温至60~70℃,保温0.5h,再加入正丙基硫脲130g(1.1mol),升温至110~115℃,在此温度下保温5小时,取样中控,HPLC检测2-氨基-5-溴苯甲酸<1.0%(A%面积含量),再降温至5~10℃,过滤,正丁醇洗涤,干燥,得6-溴-3-丙基-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。269.3g(0.9mol),收率90%。LC-MS R=8.15min,m/z 298.987(ES+)

主要参考资料

[1] Novel (E)​-​1-​(4-​methyl-​2-​(alkylamino)​thiazol-​5-​yl)​-​3-​arylprop-​2-​en-​1-​ones as potent antimicrobial agents,By: Liaras, K.; Geronikaki, A.; Glamoclija, J.; Ciric, A.; Sokovic, M., Bioorganic & Medicinal Chemistry, Volume19,Issue24,Pages7349-7356

[2] [中国发明] CN201710283729.8 2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮类化合物的制备方法