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5720-05-8 / 4-甲苯硼酸的制备方法

概述[1]

4-甲苯硼酸是一种重要的合成医药和电子材料的化工原料。其制备一般通过中间体化合物4-溴-2,6-二氟甲苯来完成,主要合成步骤为:以4-溴-2,6-二氟苄醇为起始原料,首先进行羟基的磺酰化反应,然后用烷基硼氢锂氢解磺酸酯,以两步制备中间化合物4-甲苯硼酸。

4-甲苯硼酸的制备方法

制备方法[1]

一、在惰性气体环境下,利用1-溴-3,5-二氟苯在-78℃下与二异丙胺基锂反应12h,然后加入碘甲烷,用1N稀酸调节溶液pH值为6-7,加入有机溶剂萃取,浓缩出溶剂后,减压蒸馏生成4-溴-2,6-二氟甲苯;

二、在惰性气体环境下,利用4-溴-2,6-二氟甲苯与正丁基锂在-78℃下反应12h,加入三异丙基硼酸酯,用稀酸调节溶液pH值为5-6,加入有机溶剂萃取,浓缩出溶剂后,加入正己烷漂洗得到目标化合物3,5-二氟-4-甲基苯硼酸。

具体制备步骤为:

1、4-溴-2,6-二氟甲苯的制备:

在氮气保护下,向5L反应瓶中加入834g, 4.34mol1-溴-3,5-二氟苯和2L无水四氢呋喃,冷至-78℃,缓慢滴加2795mL二异丙胺基锂4.77mol,1.7N in hexanes,在-78℃温度下反应3h,然后缓慢滴加613.35g碘甲烷4.32mol,反应体系升至室温,在室温反应12h,用1N酸调节溶液pH值为6,加入乙酸乙酯萃取,用旋转蒸发仪水温35oC下,蒸出所有溶剂后,在102oC/2mmHg条件下,减压蒸馏生成4-溴-2,6-二氟甲苯;

2、4-甲苯硼酸旳制备:

氮气保护下,向3L反应瓶中加入69g,0.33mol4-溴-2,6-二氟甲苯和500mL无水四氢呋喃,冷至-78℃,缓慢滴加141mL正丁基锂0.37mol,2.6N in hexanes,加毕,在78℃反应3h,再滴加纯度为99%的三异丙基硼酸65.82g,0.35mol,让反应体系缓慢升至室温,这一个过程需要12h,用1N盐酸调节溶液pH值为5,加入乙酸乙酯萃取,用旋转蒸发仪水温35℃下,蒸出所有溶剂后,加入正己烷室温下漂洗3小时得到目标化合物4-甲苯硼酸41g。

参考资料

[1]唐拥军, 莫珊. 一种制备4-甲苯硼酸的方法:, 2014.