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873-31-4 / 2-氯苯乙炔的应用

概述[2]

2-氯苯乙炔是一种有机中间体,可由2-溴氯苯通过两步制备得到。

应用[1]

CN201811180665报道了一种具有信息加密-解密功能的热致发光开关材料、制备方法及其应用,该材料以铂(II)与3-三甲基硅乙炔基-1,10-菲罗啉配体和2-氯苯乙炔辅助配体形成的配合物。该材料在结合二氯甲烷分子和1,2-二氯乙烷分子后,得到两种在日光或紫外光下肉眼均无法分辨的样品,其颜色为黄色,发光为绿色。结合二氯甲烷分子的样品在90℃加热后会变为橙红色,而结合二氯乙烷的样品在102℃以上的温度加热时,其颜色和发光才会变为橙红色。根据这两种样品在不同温度下发生颜色和发光变化的特性,可用于实现基于一种起始材料的信息加密-解密技术。此外该材料具有高灵敏度、高安全性、高稳定性、成本低、可塑性强、易于操作、可循环使用等优势。

制备[2]

2-氯苯乙炔的应用

将2-溴氯苯(54.1ml,0.46mol)和三甲基甲硅烷基乙炔(72ml,0.51mol)溶解在三乙胺(250ml)中。加入三苯膦(0.4g,1.5mmol),碘化铜(I)(0.3g,1.6mmol)和双-三苯膦钯(II)二氯化物(0.5g,0.67mmol)并且在回流下加热混合物达18小时。将反应混合物冷却到环境温度并且小心加入10%盐酸(480ml)。将产物提取到己烷(3×200ml)中,用10%盐酸(200ml)和水(2×200ml) 洗涤提取物,接着干燥(MgSO4)并且在真空中蒸发以得到(2-氯苯基乙炔)-三甲基硅烷(95.4g),其为橙色的油,将其不经过进一步纯化进行使用。

在0℃,将氢氧化钾(77.5g,1.38mol)以4份加入(2-氯苯基乙炔)-三甲基硅烷(95.0g,0.46mol)在甲醇(250ml)中的搅拌溶液。将混合物在0℃搅拌直到反应结束(通过tlc 1∶1乙酸乙酯∶己烷)。通过加入10%盐酸中和混合物并且将产物提取到二氯甲烷(2×150ml)中。干燥(MgSO4)合并的提取物并且在真空中蒸发。通过短路蒸馏(Kugelrohr)纯化残余的油以得到1-氯-2-乙炔苯(41.23g),其为澄清的油。B.pt.38℃/10m巴.250MHz 1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):3.25(s,1H)(CH),7.1-7.5(m,4H)(ArH);GC纯度89%,GC保留时间2.67min.

主要参考资料

[1] [中国发明] CN201811180665.X 一种具有信息加密-解密功能的热致发光开关材料、制备方法及其应用

[2] [中国发明,中国发明授权] CN200780003598.8 7H-吡啶并[3,4-D]嘧啶-8-酮、它们的制备及作为蛋白激酶抑制剂的应用