当前位置: 首页 > CAS号数据库 > 1615-02-7 > 1615-02-7 / 对氯肉桂酸的制备方法

手机扫码访问本站

微信咨询

1615-02-7 / 对氯肉桂酸的制备方法

背景及概述[1]

对氯肉桂酸是常见的有机合成中间体,用于合成对氯苯丙酸、生产除草剂麦敌散等。此外,肉桂酸衍生物还在抗菌、抗肿瘤等方面有较好的作用。Knoevenagel法是肉桂酸类衍生物常见的合成方法。以六氢吡啶为缩合剂,在吡啶介质中通过Knoevenagel法合成肉桂酸。以甲苯、吡啶为溶剂,苯胺和哌啶作催化剂,通过Knoevenagel法合成对羟基肉桂酸。以上反应过程中使用了吡啶、苯胺等有毒试剂,对环境造成了一定的污染。微波辐射技术能够促进有机反应,具有反应时间短、产率高、产品易纯化等优点,近年来,在有机合成中得到了广泛的应用。应用微波辐射技术,高效、安全、无污染地合成了对甲氧基肉桂酸。基于以上背景,有研究采用微波辐射技术,无溶剂条件下,用廉价、无毒、无污染的醋酸铵作为催化剂,快速、高效地合成了对氯肉桂酸,并考察了催化剂种类和用量、原料配比、反应时间以及微波反应功率对反应产率的影响,最终确定了最佳合成条件。

制备[1]

对氯肉桂酸制备如下:

对氯肉桂酸的制备方法

向100mL三颈圆底烧瓶中加入1.41g(0.01mol)对氯苯甲醛、1.27g(0.011mol)丙二酸、0.77g(0.01mol)醋酸铵,混合均匀。连接温度计和球形冷凝管,放入微波反应器中进行反应。反应完成后,向烧瓶中加热水5mL,用水蒸气蒸馏除去未反应的对氯苯甲醛。加10%氢氧化钠溶液5mL~6mL,加活性炭除去颜色,抽滤,转移滤液到烧杯中,用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝或pH=3~4。冷却析出晶体,抽滤,用少量水洗涤沉淀,抽干,粗产品晾干。用水-乙醇(体积比1∶3)重结晶,干燥。计算产率,最佳合成条件:物料比为n(对氯苯甲醛)∶n(丙二酸)∶n(醋酸铵)=1.0∶1.1∶1.0,反应时间为13min,功率为800W,此条件下产率为85.8%。进行了熔点测定和红外光谱分析。与传统方法相比,具有时间短、产率高、污染少等优点。

主要参考资料

[1] 无溶剂微波辐射法合成对氯肉桂酸