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172138-95-3 / (+)-N,N’-(1S,2S)-1,2-二氨基环己烷双(2-吡啶甲酰胺)的制备

背景及概述[1][2]

(+)-N,N'-(1S,2S)-1,2-二氨基环己烷双(2-吡啶甲酰胺)可用作医药化工合成中间体。如果吸入(+)-N,N'-(1S,2S)-1,2-二氨基环己烷双(2-吡啶甲酰胺),请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

制备[1][2]

向22L烧瓶中加入1,1'-羰基二咪唑(1.7Kg,10.48mol)和THF(7.5L),在室温下将固体吡啶甲酸(1.36Kg,11mol)加入到浆料中,反应吸热,使混合物从18℃冷却至12℃,然后将反应混合物加热至18-19℃。将所得澄清溶液搅拌1小时并在1小时内加入(1S,2S)-(+)-1,2-二氨基环己烷(0.5Kg,4.38mol),同时保持温度低于50℃,用2.5L THF冲洗烧杯和漏斗,将反应在室温下搅拌15小时,将水(0.5L)加入到稀浆液中,得到澄清溶液,将反应混合物搅拌1小时,通过旋转蒸发将反应混合物浓缩成橙色半固体,将反应产物在5L乙醇中浆化并通过旋转蒸发浓缩,64-65℃下溶解在乙醇(5L)中,冷却,溶液在58℃左右变浑浊。在该温度下将混浊溶液接种(10g)并冷却至-8℃。通过在烧结玻璃漏斗上过滤分离所得白色晶体,用5L冷水洗涤。乙醇(-8至-10℃),在室内真空下用氮气吹扫,然后在真空烘箱(35℃)中干燥。这导致分离出1.23Kg(86.3%)白色结晶固体。

(+)-N,N'-(1S,2S)-1,2-二氨基环己烷双(2-吡啶甲酰胺)的制备

(+)-N,N'-(1S,2S)-1,2-二氨基环己烷双(2-吡啶甲酰胺)的制备

主要参考资料

[1] WO2012079583. SYSTEM PROVIDING CONTROLLED DELIVERY OF GASEOUS CO FOR CARBONYLATION REACTIONS

[2] US20020016492. Process for preparing 3-hydroxymethyl-4-(aryl or heterocyclic)-cyclopentanones