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50-69-1 / D-核糖在食品及医药领域的应用

背景及概述[1][2][3]

D-核糖是一种五碳糖,是核酸、核苷酸、维生素及各种核苷酸辅酶的主要组成部分。D-核糖存在于一切活的细胞中,在机体内的代谢过程主要分两种,一种是合成磷酸核糖焦磷酸参与嘌呤代谢,另一种是通过磷酸戊糖途径转化为葡萄糖。D-核糖也存在于一些天然功能产物中,例如存在于Phlebodiumdictyocallis 菌中的类黄酮就含有由D-核糖形成的糖苷键;从一些菌种中提取的核苷水松蕈素可水解生成D-核糖;在美拉德反应中,长寿蛋白中的核糖基在治疗糖尿病、白内障、生物体衰老和老年痴呆等方面都有一定效益。

应用[2-3]

1.食品领域的应用

由于D-核糖自身具有轻微甜味,因此可以添加到食物中来增加食物的风味,也可以用来合成食用香精、营养强化剂核黄素和呈味核苷酸,如5’肌苷酸和5’鸟苷酸,添加到味精中形成的超级味精已成为第四代调味品。并且由D-核糖制备的食用香精被广泛用于蛋糕、饮料、冰激凌、巧克力、果酱等食品当中。合成的核黄素在其他领域也得到广泛应用;百事公司将D-核糖作为新型能量食品添加剂添加到运动及功能性饮品中,如时间晶体牌西洋参核糖粉、力博士冲剂、Sobe Drink、MDX 等;在国外,一些发达国家将D-核糖作为天然甜味剂应用到休闲及烘焙食品中,在肉制品中也有应用。

2.医药领域的应用

D-核糖不仅可以用于直接治疗疾病的药物,还可以作为前体物质合成其他药物。在制药方面,D-核糖可以作为类固醇、V D 的结构类似物、前列腺素、核苷类药物的前体、萜类化合物、凝乳酶抑制因子、修饰氨基酸等的生产原料,也能够大量合成核黄素。核黄素又叫维生素B2,在代谢时起到传递氢的作用,缺乏维生素B2 会引发生物体出现多种疾病,如舌炎、口角炎、唇炎、脂溢性皮炎、阴囊研炎和眼结膜炎等一系列炎症,还有皮肤病、恶性贫血、神经性疾病,D-核糖可以直接用于治疗上述症状。20 世纪末,由D-核糖合成抗肿瘤、抗病毒核苷药物的研究问世,并在近年来合成许多如吡唑呋喃菌素、F-甲基肌苷磷酸、间型霉素、卤化软骨素及一些治疗卵巢癌等新的抗病毒和抗肿瘤的药物。以D-核糖为原料经过一系列反应合成的卡培他宾,是治疗结肠癌、乳腺癌等的有效药物。

近几年被公布的D-核糖的用途较广泛,其具有抗疲劳、耐缺氧的作用,在国外的几十种液体和固体饮料中都添加D-核糖作为新型能量因子,国内的一些产品也有用到D-核糖作为添加剂。D-核糖可以提高机体免疫力,改善蛋白质性质,治疗肌肉纤维痛,帮助减肥,迅速补充能量,还可以合成核糖二酯用来调节纤维,在外科手术中配制成保护液来保护心脏在面部乳液中加入百分之五的D-核糖,可以有效减少皱纹,延缓了皮肤的衰老。

制备 [4]

1. 抽取法

抽提法,即从自然物(RNA)中直接提取,是最早用来获得D-核糖的方法,这种方法成本高且得到的产物少。最早生产出来的D-核糖是在十九世纪二、三十年代,酶法水解酵母NRA 和化学法得到的,因其生产成本较高,不利于工业规模化生产。十九世纪八十年代用酸水解RNA,经树脂分离,从500gRNA 钠盐中提取了46.8gD-核糖。

2. 化学合成法

初期利用汞极电解制备,后对合成法进行改进由葡萄糖经七步反应过程制得D-核糖。1960 年开始,有研究者利用解核糖酸-Y-内脂法制备D-核糖,随后对该电解法进行了研究,并将电解核糖酸-Y-内脂法用于工业生产当中,使D-核糖的年均产量达到60t。由于汞电极对环境造成严重污染,因此该法不被人类提倡。后又有人提出可用锌电极或铂电极代替汞电极,但收效甚微。D-阿拉伯糖遇到铝酸盐后加热可以异构形成D-核糖,并且在含碳原子数小于五的醇溶液中制得的D-核糖能够直接合成维生素B2。这种方法异构率高,副产物也多,可以改变反应条件达到减少副产物的目的,也可以在碱性阳离子交换树脂上固定铝酸盐,对D-阿拉伯糖连续化异构制备D-核糖。很多研究者都利用化学合成法制得出D-核糖,用D-葡萄糖、D-木糖、L-谷氨酸、D-葡萄糖酸等原料经过多次化学反应液制备出D-核糖。

3. 生物发酵法

生物发酵法指通过微量元素、无机物或碳源为原料合成D-核糖。制备D-核糖的原料可以是葡萄糖、麦芽糖、乳糖、甘油、可溶性淀粉等,也可以是蛋白胨、玉米浆、干酵母、大豆粉、硫酸铵、无机盐以及适量微量元素等。原料经磷酸戊糖途径中的氧化过程转变为D-核糖,或以葡萄糖酸激酶和葡萄糖脱氢酶为条件,利用中间产物D-核糖酸的支路途径生成D-核糖。从1970 年往后,由于在理论和实践中代谢控制发酵技术越来越成熟,分子生物学方法不断完善,抽取法和化学合成法逐渐被生物发酵法替代。

主要参考资料

[1] 化合物词典

[2] 黄俊慧, 潘凯, 柳春, 等. D-核糖的性质, 应用及市场前景[J]. 大众科技, 2017, 19(6): 49-51.

[3] 周珏, 魏转, 孙文敬, 等. D-核糖的生产及应用[J]. 食品科技, 2014, 39(10): 273-278.

[4] D-核糖的研究进展