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69-72-7 / 水杨酸的作用与用途

背景及概述[1]

白色针状晶体或毛状结晶粉末。比重为1.443。熔点159℃。沸点211℃。76℃时升华。微溶于冷水,易溶于乙醇乙醚、氯仿和沸水。水溶液呈酸性反应。有解热镇痛作用。用作食品防腐剂、染料消毒剂,药品等。小鼠经口LD50为0.48~1.65g/kg,静脉最小致死量为60mg/kg:大鼠经口LD50为1.5~2.0g/kg:有中度刺激作用,经皮、经口毒性较低。成人致死量估计约5~15g,也有人认为20~30g者。血中浓度55~85mg%时可出现轻度中毒,80~110mg%时属中度中毒,125~145mg%为重度中毒,160~180mg%时可致中毒死亡。皮肤大面积使用可致全身中毒,表现为头晕、神志模糊、呼吸气促,持续性耳鸣、剧烈头痛等。接触或使用本品需注意避免与眼睛及其他部位的粘膜接触:因可经皮肤吸收,健康皮肤也不宜长期使用,以防全身中毒。

作用与用途[2]

水杨酸有抑细菌、抑真菌作用,但随浓度的不同而有所差异。低浓度(1%~2%)有止痒和角质形成作用,可使皮肤角质层恢复正常,并能减少真皮内细胞浸润,使病理状态逐渐消失。3%~6%的浓度有抗真菌作用,能抑制或杀灭浅表部皮肤真菌。较高浓度(6%~10%)有角质溶解作用,可使表皮变松而易脱落。20%以上高浓度有腐蚀作用。局部应用尚有抑制汗腺分泌的作用。临床上用于头癣、脚癣及其他皮肤表浅部真菌病,以及鸡眼、胼胝、手足皲裂、止痒等。

用法与用量[2]

局部外用:涂搽。①止痒:2%乙醇溶液。②银屑病:2%软膏,作为角质促成剂。③头癣、体癣、手、足癣、叠瓦癣、花斑癣等浅表部真菌病:用3%~6%本品,与苯甲酸配成乙醇溶液或软膏。④皮肤角质层增厚的皲裂性湿疹、角化型足癣等皮肤病:用5%~10%软膏作为角质溶解剂。⑤角质层极厚的鸡眼、胼胝等:10%~25%软膏。

不良反应[2]

皮肤大面积或损伤皮肤涂搽,可经皮肤吸收中毒,引起水杨酸盐中毒症状。个别病人可发生过敏反应。

注意事项[2]

大面积皮肤应用时应防止吸收中毒。

制剂与规格[2]

软膏剂:2%、3%、5%~10%。水杨酸乙醇溶液:2%。水杨酸滴耳液:2%。复方苯甲酸软膏或溶液:见皮肤科用药。

其他应用[3]

水杨酸具有清热解毒和杀菌的作用,现在主要作为医药工业的原料,用于制备阿斯匹林、水杨酸钠、水杨酰胺、止痛灵、水杨酸苯酯、血防-67等药物。是医药、染料、橡胶业、树脂、香料、农药等精细化学品的重要原料。广泛用于解热镇痛、直接染料、杀虫剂、调香剂和紫外线吸收剂等产品的生产制造。

水杨酸与植物抗病。自然条件下,植物与各种潜在的病原微生物有着广泛和经常的接触。从这个角度来看,由于植物具有有效的防御机制来抵抗病害的侵染,植物病害的发生频率是很低的。因为在大多数情况下,当植物被病原菌侵染后,在被侵染部位以局部组织迅速坏死的方式(即hypersensitiveresponseHR)来阻止感染范围的进一步扩散:非侵染部位则获得了一种在较长一段时期内都可以保持着的、对这种病原及一些其他病原的增强抗性,即系统获得抗性(SAR)。与HR和SAR相伴随发生的是病原相关蛋白(PRs)基因的表达。在具有同样防卫基因的情况下,植物抵御病原的多种防卫反应发生与否、或在强度和速度上的高低和快慢差异产生,可能是诱导防卫反应的信号存在差异。所以,抗病信号及信号的转导已成为植物分子生物学研究的热点。

近年来对植物病害的信号分子研究较多的集中在水杨酸、茉莉酸和茉莉酸甲酯。水杨酸与植物抗病性之间关系的研究由来已久。较早观察到经水杨酸处理感染TMV的烟草栽培种Xanthi_nc使病害症状减轻,有PRs的积累,VanLoon(1983)首先提出SA与SAR之间可能存在某种联系,他认为:植物中可能有某种与水杨酸作用相同的芳香族化合物,它的合成影响乙烯的生成,然后乙烯诱导PRs的积累。近年来,有大量的证据表明,SA在激活某些双子叶植物的防御反应中起重要的作用。例如,在烟草(Nicothanatabacum)和黄瓜中,内源SA水平的提高与PR基因的诱导表达及抗性的产生有关。另外,拟南芥突变体(如cpr,lsd,acd)中,在抗性增强及PR基因表达的同时,也有SA水平的提高。相反地,SA信号传导缺失型的拟南芥突变体(如npr,nim,sai)对病原菌的敏感性增强。外源施用SA后,烟草等植物体内PR基因的表达增强,而且抗性增强。

制备[4]

一种绿色环保高收率的水杨酸制备方法,其特征在于,其制备方法包括以下步骤:

(1)苯酚钠粉料制备:在氮气保护下,将苯酚溶于二甲苯中,制得苯酚的二甲苯溶液,把苯酚的二甲苯溶液泵入反应釜内,搅拌并缓慢加热,待温度上升至42~60℃,将50%氢氧化钠热溶液加热入反应釜内,进行盐化反应,待温度达到80℃,维持30~45分钟,待盐化反应结束,得到苯酚钠溶液,随后持续加热至130~135℃,并逐步对反应釜内进行降压,进行加热降压干燥,最后得到苯酚钠粉料;

(2)水杨酸钠溶液制备:维持步骤(1)中苯酚钠粉料的温度在100℃,同时向反应釜内通入0.5~0.6Mpa的CO2进行羧化,为避免苯酚钠粉料树脂化和着色,带CO2通入后5分钟,泵入蒸馏水,促进羧化反应,并加热至160~170℃,维持3~4小时;待反应完成,进行真空浓缩,得到水杨酸钠溶液;

(3)成品水杨酸制得:将步骤(2)中得到的水杨酸钠溶液放入脱色槽,通过加入锌粉和活性炭,进行脱色,待脱色完成,经压滤后,得到清液,将得到的清液泵入硫酸槽,并加入稀硫酸进行酸析,待酸析完成,将反应液离心干燥后,得到水杨酸,收集装包后,得到成品水杨酸。

主要参考资料

[1] 卫生学大辞典

[2] 实用药物手册

[3] 水杨酸在植物抗病中的作用

[4] CN201710328978.4一种绿色环保高收率的水杨酸制备方法