207994-08-9 / 5-氯-3-氟-2-吡啶羧酸的主要应用

背景及概述^[1]

5-氯-3-氟-2-吡啶羧酸可用作医药合成中间体。如果吸入5-氯-3-氟-2-吡啶羧酸，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

制备^[1]

5-氯-3-氟-2-吡啶羧酸的制备如下：将70g3-氟-5-氯-2-吡啶甲酸乙酯(实施例P1)加入到105ml二甲基亚砜(DMSO)中。40°C下于30分钟内滴加入230ml2N的氢氧化钠溶液。将所得的黄色悬浮液引入到2升冰水和400ml2N盐酸的混合物中。搅拌20分钟后，过滤该混合物，并将过滤残余物用水洗涤两次。得到56.4g白色固体状的所需目标化合物5-氯-3-氟-2-吡啶羧酸。<1>H-NMR(DMSO-d6)：13.79ppm(宽信号，1H)；8.60ppm(d，1H)；8.27ppm(dxd，1H)。

应用

5-氯-3-氟-2-吡啶羧酸可用作医药合成中间体。如制备3-氟-5-氯-2-吡啶甲酰氯：

将71.38g5-氯-3-氟-2-吡啶羧酸加入到圆底烧瓶中并加热至90°C。30分钟内由滴液漏斗滴加入59ml亚硫酰氯，并将产生的气体引入到氢氧化钠溶液中。然后在100°C下搅拌5小时，之后在常压下蒸馏掉亚硫酰氯。加入50ml干燥的甲苯后，蒸馏掉其中的20ml。将所得溶液倒入200ml正己烷中并搅拌过夜。在冰浴中冷却后，将混合物过滤，并将过滤残余物用正己烷洗涤两次。得到68.7g棕色固体状的所需化合物3-氟-5-氯-2-吡啶甲酰氯。<1>H-NMR(CDCl3)：8.60ppm(d，1H)；7.69ppm(dxd，1H)。

主要参考资料

[1]CN98803231.7作为除草剂的吡唑衍生物