当前位置: 首页 > CAS号数据库 > 1006-23-1 > 1006-23-1 / 5-亚硝基-2,4,6-三氨基嘧啶的制备和应用

手机扫码访问本站

微信咨询

1006-23-1 / 5-亚硝基-2,4,6-三氨基嘧啶的制备和应用

背景及概述[1]

5-亚硝基-2,4,6-三氨基嘧啶是一种有机中间体,可由6-氨基嘧啶-2,4-二胺与NaNO2反应制备得到。

5-亚硝基-2,4,6-三氨基嘧啶的制备和应用

制备[1]

将市售的 6-氨基嘧啶-2,4-二胺 (300 mg, 2.40 mmol) 悬浮在 H2O (2.4 mL) 中,并加入冰醋酸 (220 μL)。 将混合物在冰水浴中冷却,然后滴加NaNO2(174mg,2.52mmol)的H2O(1mL)溶液。 形成粉红色沉淀。 所得混合物在室温下搅拌15分钟。 滤出沉淀,随后用水、丙酮和乙醚洗涤,真空干燥得到5-亚硝基-2,4,6-三氨基嘧啶,为紫色固体(342mg,92%)。

应用[2-3]

应用一、

CN201710172907.X报道了一种氨苯蝶啶的制备方法,包括以下步骤:向缩合反应釜中加入5-亚硝基-2,4,6-三氨基嘧啶和苯乙腈,加入非质子极性溶剂在搅拌条件下加入碱性催化剂,升温至50-120℃保温3-10h后冷却至0-50℃,过滤得氨苯蝶啶粗品,粗品采用非质子极性溶剂精制、洗涤即得终产品氨苯蝶啶。本发明采用适宜的溶剂为反应和精制溶剂,能使反应收率达85.7%,有效降低生产成本,减少废水等污染物排放;采用适宜的溶剂精制,可有效减少精制溶剂使用量,提高精制效率,精制溶剂可通过蒸馏回收再套用,无废水产生,环境污染小,物料可以循环使用,产品纯度高等特点,适宜进一步推广应用。

应用二、

CN202110358330.8报道了一种改进了的氨苯蝶啶自中间体至氨苯蝶啶成品的合成方法:以盐酸胍为起始物料制备5-亚硝基-2,4,6-三氨基嘧啶,包含如下步骤:(1)在反应釜中依次加入水和丙二睛,搅拌25min溶解后,开启氮气保护,20℃下加入亚硝酸钠饱水溶液,同时滴加8%HCl调节pH3~4,待亚硝酸钠水溶液滴加完毕后,在18℃,保温2.5h;水、亚硝酸钠、丙二睛、8%盐酸用量重量比为:亚硝酸钠使用质量:丙二睛:8%盐酸=2.5:1.15:1:0.35;(2)向(1)中加入盐酸胍固体,搅拌30min;加入NaCO3固体调节pH9~10;盐酸胍、碳酸钠和(1)中丙二腈用量重量比为:盐酸胍:丙二睛:碳酸钠=1.60:1:0.10~0.12。本发明降低了氨苯蝶啶中间体的合成风险,减少了精制过程中的废水生成,有利于安全生产和节能减排。

参考文献

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 57(23), 10080-10100; 2014

[2] CN201710172907.X一种氨苯蝶啶的制备方法

[3] CN202110358330.8一种氨苯蝶啶中间体的合成方法