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10364-94-0 / N-苯甲酰基咪唑的几种制备方法

背景及概述[1-2]

N-苯甲酰基咪唑是一种有机中间体,是一种浅黄色油状物。N-苯甲酰基咪唑可由苯甲酰氯酰化咪唑后得到。

N-苯甲酰基咪唑的几种制备方法

制备[1-2]

N-苯甲酰基咪唑的几种制备方法

报道一、

将咪唑(4.54 g,0.0668 mol)在无水苯(200 mL)中的悬浮液在装有干燥装置的烧瓶中于8°C用苯甲酰氯(4.69 g,0.0333 mol)在苯(20 mL)中的溶液处理。 使混合物温热至室温,并搅拌16小时。 通过漏斗过滤除去沉淀的咪唑盐酸盐,并减压浓缩澄清的滤液,得到N-苯甲酰基咪唑啉化物,为粘性,吸湿性油,产率5.78g,将其储存在0℃下。 C在密闭的容器中。

报道二、

在室温下于3分钟内向咪唑(1.36g,20 0mmol,2.00当量)在CH2Cl 2(15mL)中的溶液中加入苯甲酰氯(1.16mL,9.99mmol)。将所得混合物在室温搅拌75分钟。 将沉淀物过滤并用CH2Cl2(3×5mL)洗涤。将合并的滤液真空蒸发,得到浅黄色油状液体,其无需进一步纯化即可使用。

1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 7.16-7.18 (br m, 1 H, 4-H), 7.52-7.59 (m, 3 H, 5-H, 3'-H, 5'-H), 7.69 (tt, J = 6.9, 1.5 Hz, 1 H, 4'-H), 7.80 (dt, J = 6.6, 1.5 Hz, 2'-H, 6'-H), 8.08 (br s, 1 H, 2-H).

参考文献

[1] Journal of Natural Products, 72(3), 353-359; 2009

[2] From Journal of Medicinal Chemistry, 49(18), 5552-5561; 2006