61717-82-6 / 2-碘酰基苯甲酸(IBX)氧化反应

IBX氧化反应是一种反应条件相对温和，底物适用范围广泛的氧化反应。缺点是IBX在有机溶剂中的溶解性以及高价碘的不稳定性。

2-碘酰基苯甲酸(2-Iodoxybenzoic Acid; IBX)可以在温和的条件下做多种氧化反应。2-碘酰基苯甲酸通过邻碘苯甲酸和过一硫酸氢钾简单制备得到（参考戴斯-马丁氧化）。由于IBX在DMSO以外的有机溶剂里溶解性都不好，长久以来没有作为有机反应试剂普及使用。近年来Nicolaou等人投入大量精力，开发出一些值得期待的反应成果。

反应机理

已知体系中水的存在不利于反应的进行，如下所示的通过配体交换的反应机理被主张。(参照：J. Am. Chem. Soc.2005,127, 14146.)

反应实例

戴斯-马丁试剂能使1,2-二醇离解，本反应使用IBX在醇无需离解的情况下就能进行。

α，β-不饱和酮也可以做为反应底物。

苄基位的亚甲基能被氧化成羰基。

烷基胺能被氧化成亚胺。

NHS做添加剂的条件下，氧化能到达羧酸。[5a]官能团适用范围较广。过一硫酸氢钾做重复氧化剂并加热[5b]的情况下，只需要加入催化量的IBX 。

同时有伯醇仲醇的情况下，可以实现只有仲醇被选择性氧化。

用2-碘苯磺酸作为高活性的氧化催化剂。体系中生成IBX的磺酸。

酰胺能够少去一个碳，变成腈。

实验步骤

实验技巧

有人提出IBX中的碘处于高价态，有爆炸的可能。做大量反应的时候，及取用IBX都需要特别注意。

参考文献

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