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77-09-8 / 酚酞的变色原理

酸碱指示剂一般是多元弱酸或多种多元弱酸的混合物,多元弱酸在不同的pH条件下会呈现不同的结构,因此可以实现随pH变化而变色的功能。

酚酞的变色原理

酚酞的变色原理

以酚酞为例,其分子式为C20H12O4,在弱酸性及中性环境下为下图中的第二种内酯式结构,也就是我们常见的无色的酚酞。当遇到碱时,分子内的酯基水解,转变为下图中的第三种醌式结构,可以发现其中含有基团,有没有觉得很熟悉呢?没错,它就是酚酞中的生色基,因此酚酞在碱性条件下可以呈粉红色。

事实上,酚酞的可能结构并不止这两种,在更高的pH条件下,氢氧根可以加成到酚酞的双键上,再次破坏了酚酞的生色基,形成下图中的第四种羧酸盐式结构,从而使酚酞再次恢复无色。此外,在强酸性条件下,分子内的酯基也会水解,形成下图中第一种碳正离子结构,该结构中虽然没有典型的生色基,但是由于中心碳原子采取的是sp2杂化,使得三个苯环处于同一平面内,形成了大的共轭体系,从而使得酚酞呈现出橘红色。

酚酞的变色原理