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1048970-17-7 / 1-N-叔丁氧羰基哌啶-4-硼酸频哪醇酯的制备方法

背景及概述[1]

1-N-叔丁氧羰基哌啶-4-硼酸频哪醇酯是一种烷基硼酸酯类化合物。烷基硼酸酯类化合物是一类重要的有机合成中间体,可以和亲电试剂进行交叉偶联制备药物分子,在药物化学应用中发挥重要作用。

1-N-叔丁氧羰基哌啶-4-硼酸频哪醇酯的制备方法

制备[1-2]

报道一、

将双(环戊二烯)二氯化钛(记为Cp2TiCl2,0.01mmol,2.5mg)、碳酸钾(记为K2CO3, 0.2mmol, 26.7mg)、甲基叔丁基醚(1mL)和儿萘酚硼烷(记为HBcat,0.6mmol,63μL)依次加入38mL耐压管中,搅拌30min后加入1-Boc-4-溴哌啶(记为1ao,0.2mmol,53mg),在氮气(1atm)气氛下于80℃搅拌24h,反应结束后加入三乙胺(0.6mmol,84μL)和频哪醇(0.6mmol,70.8mg),室温搅拌1h。然后以石油醚/乙酸乙酯(20:1,v/v)为洗脱剂进行柱色谱提纯得到无色透明液体,1-N-叔丁氧羰基哌啶-4-硼酸频哪醇酯。分离产率为36%。

报道二、

在氩气保护下,将0.25mmol的4‑溴哌啶‑1‑羧酸叔丁酯和0.375mmol的双 联新戊二醇硼酸酯与0.5ml乙腈混合,加入0.025mmolCuI、0.5mmol甲醇锂和 0.025mmol三苯基膦,37℃搅拌反应24h,反应后纯化得产品,收率61%。

参考文献

[1] [中国发明] CN202110073552.5 一种烷基卤代物直接制备烷基硼酸酯类化合物的方法

[2] [中国发明] CN201110419056.7 取代烷基硼酸酯化合物及其制备方法