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对甲氨基苯酚硫酸盐又叫4-(甲氨基)苯酚硫酸盐，可用于制备一种次氯酸荧光探针。次氯酸是由Cl-和H2O2在生物系统中的髓过氧化物酶(髓过氧化物酶)作用下产生的一种重要的活性氧。尽管次氯酸在生物系统中浓度极低，但在免疫防御中发挥着关键作用。然而，由于次氯酸的高反应性，过量的次氯酸可引起一系列与炎症密切相关的疾病。因此，建立一种满意的检测方法用于检测活细胞和活体中天然次氯酸具有十分重要的意义。
步骤1：分别将对甲氨基苯酚硫酸盐2.07g(6mmol)，叔丁基二甲基氯硅烷1.09g(7.2mmol)和咪唑1.6g(24mmol)加入到50ml的圆底烧瓶中，并加入20ml二氯甲烷作为溶剂，在室温下搅拌并采用TLC监测。反应结束后，反应液用饱和食盐水洗三遍，无水硫酸钠干燥1h，抽滤并减压除去溶剂，得到粗产物，然后经硅胶柱层析纯化(洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚＝1：40)后，得到4-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-N-甲基苯胺，即化合物4，1.28g，产率为90％。
步骤2：将950mg(4mmol)的化合物4，6-溴-2萘甲醛470mg(2mmol)，1,1′-联萘-2,2′-双二苯膦75mg(0.12mmol)，醋酸钯22.4mg(0.1mmol)，碳酸铯2.6g(8mmol)，加入到装有回流装置的双口瓶中，除氧，在氩气条件下通入干的甲苯溶液作为溶剂，回流反应3h，TLC监测。反应完成后减压除去部分溶剂，混合液再用二氯甲烷溶解，用饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，抽滤并通过减压除去溶剂，得到粗产物，经硅胶柱层析纯化(洗脱剂为乙酸乙酯：石油醚＝1:20)，得到6-((4-((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)苯基)(甲基)氨基)-2-萘甲醛，即化合物3，728mg，产率93％。
步骤3：将391mg(1mmol)的化合物3加入到25ml的圆底烧瓶中，加入10ml四氢呋喃溶液作为溶剂，再加入3ml(3mmol)TBAF(四丁基氟化铵)，室温下搅拌30min，通过TLC监测，反应液通过减压除去溶剂，再加入二氯甲烷溶解，用饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，抽滤并通过减压除去溶剂，得到粗产物，然后经硅胶柱层析纯化(洗脱剂：乙酸乙酯：石油醚：1:10)得到6-((4-羟基苯基)(甲基)氨基)-2-萘甲醛，即化合物2，213mg，产率59％。
步骤4：将139mg(0.5mmol)化合物2加入到10ml圆底烧瓶中，加入8ml二氯甲烷溶液作为溶剂，氩气条件下，加入69ul(1mmol)二巯基乙醇，9ul(0.05mmol)三氟甲磺酸三甲基硅酯,室温下搅拌1h，TLC监测。反应完成后，反应液用和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，抽滤并通过减压除去溶剂，得到粗产物，经硅胶柱层析纯化(洗脱剂：乙酸乙酯：石油醚：1:10)得到4-(((6-(1，3-氧杂环戊烷-2-基)环烷-2-基)(甲基)氨基)苯酚，即次氯酸荧光探针分子1。
[1] [中国发明] CN201910403158.6 一种次氯酸荧光探针及其制备方法