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3993-78-0 / 2-氨基-4-氯嘧啶的制备方法

背景及概述[1]

嘧啶类化合物是重要的生命物质,广泛地存在于人和生物体中,核酸中最常见的5种含氮碱基就有3种是嘧啶即尿嘧啶、胞嘧啶和胸腺嘧啶。嘧啶类化合物因具有较强的生物活性而受到广泛关注。氯代嘧啶类化合物,在许多医药和农药的合成中具有广泛的使用,用它可以进行官能团的转化,如转化为氨基,或氢解脱除氯;也可以利用氯来进行各种碳碳键的偶联。2-氨基-4-氯嘧啶可用作医药合成中间体。

制备[1]

方法1:2-氨基-4-氯嘧啶制备如下:

2-氨基-4-氯嘧啶的制备方法

将2-硝基-3H-4-羟基嘧啶③中加入三氯化铁、稀硫酸和水的混合溶液,在一定温度条件下,生成2-硝基-3H-4-嘧啶酮④,在生成的2-硝基-3H-4-嘧啶酮④中加入氯化剂,在三氟甲磺酸酐、三氯氧磷存在下进行反应,生成2-硝基-3H-4-氯嘧啶⑤,将制得的2-硝基-3H-4-氯嘧啶⑤中通入氨气,加入催化剂,发生还原反应,生成2-氨基-3H-4-氯嘧啶⑥;

方法2:2-氨基-4-氯嘧啶的合成:将33克(0.3moles)的2-氨基4-羟基嘧啶,29ml(d=1.574,0.3moles)的三氯氧磷和37ml(d=0.96,0.3moles)的氮,氮-二甲基苯胺放置于100ml不锈钢反应器中,密封,搅拌,加热至180℃,保持2小时,冷却到室温,搅拌下将反应液倒入100ml冷水中,加入200ml过滤,过滤得到的固体,干燥8克,经鉴定为原料;有机相饱和食盐水洗涤,干燥,过滤,减压回收溶剂,所得粗品经硅胶柱层析(石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂),得到26克,含量98%的2-氨基4-氯嘧啶。收率为67%。

主要参考资料

[1] CN201010550145.0制备氯代嘧啶或其类似物的方法

[2] CN201710925077.3甲磺酸奥斯替尼的制备方法