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480-41-1 / 柚皮素的功效与作用

柚皮素是一种无味,颜色由白色至淡黄的黄烷酮,是一种类黄酮。它是葡萄柚中的主要黄烷酮,并存在于多种水果与草药中。

柚皮素的功效与作用

结构

柚皮素具有黄烷酮的骨架结构,其4',5和7位碳原子处有三个羟基。柚皮素可以单体存在,亦有糖苷形式即柚皮苷,其具有加入的二糖新橙皮糖与7位碳原子连接而成。

像大多数黄烷酮一样,柚皮素在碳2上有一个手性中心,尽管光学纯度是可变的。S(-)-柚皮素的外消旋已显示相当快地发生。

来源和生物利用度

柚皮素及其糖苷存在于多种草药和水果中,包括葡萄柚,佛手柑,酸橙,酸樱桃以及豆类。柚皮素与柚皮苷的比例因来源而异,对映体比例也是如此。

柚皮苷-7-葡萄糖苷形式的生物利用度似乎低于聚乙二醇形式。

服用葡萄柚汁后,柚皮素血浆浓度比服用橙汁更高。在葡萄柚中还发现了相关的化合物山柰酚,其羟基紧挨着酮基。

柚皮素可以从煮熟的番茄酱中吸收。 每10克番茄酱中含有253毫克柚皮素。

生物合成与代谢

它衍生自丙二酰基CoA和4-香豆酰基CoA。后者衍生自苯丙氨酸。将所得丁烯酮通过作用于查耳酮合成酶,得到查耳酮。查尔酮随后经历闭环,生成柚皮素。

柚皮素-8-二甲基烯丙基转移酶使用二甲基烯丙基二磷酸和(−)- (2S)-柚皮素以产生二磷酸和8-戊基柚皮素。雅致小克银汉霉(Cunninghamella elegans)是一种哺乳动物新陈代谢的真菌模型生物,它可用于研究柚皮素的硫酸化。

功效与作用

抗菌,抗真菌和抗病毒

柚皮素对表皮葡萄球菌,金黄色葡萄球菌,枯草芽孢杆菌,黄球菌和大肠杆菌具有抗菌作用。进一步的研究增加了对乳酸乳球菌,嗜酸乳杆菌,内氏放线菌,口腔普雷沃菌嗜酸乳杆菌,黑色素丙酸杆菌,牙龈卟啉单胞菌以及白色念珠菌,热带和克柔念珠菌等抗菌药物的证据。尽管没有证明柚皮苷对微生物的脲酶活性有任何抑制作用,但有证据证明其对幽门螺杆菌具有抗菌作用。

柚皮素可以减少体外培养的HCV感染的肝细胞病毒的产生。这可能继发于柚皮素抑制极低密度脂蛋白分泌的作用。 柚皮苷的抗病毒作用目前正在临床研究中。关于脊髓灰质炎病毒,HSV-1和HSV-2的抗病毒作用的报道也已经发表,尽管病毒的复制并未受到抑制。

抗炎

尽管有柚皮苷抗炎活性的证据,[33]但已观察到柚皮苷的抗炎活性很差或根本不存在。

抗氧化剂

柚皮素已被证明具有显着的抗氧化性能。在体外和动物研究中已证明它可以减少DNA的氧化损伤。

抗肿瘤

据报道,柚皮素在乳腺癌,胃癌,肝癌,宫颈癌,胰腺癌和结肠组织癌细胞中以及白血病细胞中都可诱导细胞毒性。柚皮素抑制人类乳腺癌生长的机制已被证实,在此基础上提出了两种柚皮素抗癌的假说。第一种假说是柚皮素抑制芳香化酶,从而减少了肿瘤生长。第二种假说提出与雌激素受体的互作是其调节肿瘤生长的原因。柚皮苷的新衍生物对多药耐药的癌症具有活性。