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702-82-9 / 3-胺基-1-金刚烷醇的制备和应用

背景及概述[1]

金刚烷是一种分子结构高度对称的环状四面体碳氢化合物,类似于金刚石的一个晶格单元,接近于球形的烃类分子,有着独特的物理和化学性质。金刚烷及其衍生物用途广泛,在生物医药、功能高分子材料、润滑油、催化剂、表面活性剂、农药等众多领域里有广泛应用,被称为新一代精细化工原料。其特有的结构使其具有极好的脂溶性和低毒性,表现出独特的药理作用,金刚烷及其衍生物在医药上可用于制造各种特效药物。如金刚烷衍生物用于合成的特效药物。3-氨基-1-金刚烷醇是一种重要的1,3-二取代类金刚烷药物中间体,如用来合成口服型抗2型糖尿病药物LAF237(US20080167479A1)。

3-胺基-1-金刚烷醇的制备和应用

制备[2]

一种3-氨基-1-金刚烷醇的合成方法,以金刚烷甲酸为底物,其制备方法包括以下步骤:

(1)向液溴中缓慢添加金刚烷甲酸,在无水三氯化铝催化剂的作用下,先在20℃-10℃温度下,搅拌回流反应48-60小时,再在20℃-30℃温度条件下反应5小时,合成3-溴-1-金刚烷甲酸;

(2)合成的3-溴-1-金刚烷甲酸与三乙胺、叠氮磷酸二苯酯和叔丁醇,在有机溶剂下于80℃-110℃反应12-16小时,合成3-溴-1-叔丁氧羰酰胺化金刚烷;

(3)3-溴-1-叔丁氧羰酰胺化金刚烷烷于过量摩尔浓度为10%的氢溴酸溶液中进行回流反应24-48小时,合成溴酸盐型3-氨基-1-金刚烷醇;

(4)将合成的溴酸盐型3-氨基-1-金刚烷醇于等摩尔的氢氧化钠溶液中,边搅拌边加热至30℃,再冷却析出固体,抽滤,真空干燥,得到3-氨基-1-金刚烷醇。

应用[1]

CN201610021689.5报道了一种防水涂料,具体涉及一种有机硅防水剂。它由1,3-二氨基-2-丙醇、反式4-羟基-3-甲氧基肉桂酸、右旋反式烯丙菊酯、3-胺基-1-金刚烷醇、(E)-3-(2,4-二甲氧基苯基)丁-2-烯酸、过氧化苯甲酸叔丁酯、2,5-己二醇等原料制备而成。该有机硅防水剂,具有卓越的防水、防风化、防剥落性能,广泛应用于各种混凝土、石材、木材等的保护。将其涂布于基材上,能均匀渗透到微孔壁上,在基材表面形成和内部形成很薄的憎水膜,达到防水的目的。此外,其对各类混凝土材料等渗透困难的建筑物具有较高的渗透性,且吸水率低,对于建筑物具有较好的防水保护效果,施工安全,造价低廉,适于建筑材料的防水应用。

参考文献

[1] CN201610021689.5一种有机硅防水剂

[2] [中国发明] CN202010028740.1 一种3-氨基-1-金刚烷醇的合成方法