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2869-83-2 / 健那绿B的制备

概述[1]

健那绿B(JanusgreenB)是专一性线粒体的活细胞染料,可使线粒体呈现蓝绿色,而细胞质接近无色,以在高倍显微镜下观察线粒体分布和形态.经过前期的文献查阅,发现关键中间体亚甲基紫3RAX的合成方法没有文献报道,且国内没有大规模生产,主要是依赖进口.有研究参考苯基吩嗪类化合物的合成方法,结合制药工艺路线设计中的模拟类推法,设计了健那绿B的全合成路线,成功地制备了健那绿B。

健那绿B的制备

应用[1]

健那绿B包含偶氮嗪发色团,作为一种有机染料可以用作结构的有效探针,生物大分子的功能探针和一些生物过程的研究模型.近年来,染料-蛋白质相互作用也引起了蛋白质化学和超分子化学极大的兴趣.此外,由于其本身带有正电荷,健那绿B在电镀材料方面也逐渐凸现它的应用价值。

制备[2]

健那绿B制备如下:

健那绿B的制备

1)亚甲基紫3RAX的制备:先将对苯二胺5g(46.3mmol)和N,N-二乙基苯胺6.9g(46.3mmol)溶于12mL6mol/L盐酸,滴入200mL醋酸-醋酸钠缓冲溶液(pH5.1)溶液,再加入重铬酸钾16.0g,20℃下,搅拌5h.随后加入苯胺4.3g(46.3mmol),升温至100℃,继续反应4h后,趁热过滤,用200mL水洗涤滤饼,合并滤液,减压浓缩至50mL,盐析,得到紫色粉末3.8g,纯度94.9%(HPLC).收率29.9%,MS(ESI+):343[M-Cl]+.

2)健那绿B的合成冰浴下,将亚甲基紫3RAX3g(7.9mmol)溶于20mL6mol/L盐酸中,缓慢滴加含有0.7g亚硝酸钠的10mL水溶液.待溶液由紫红色变为深蓝色后,继续搅拌1h.再加入N,N-二甲基苯胺1.0g(7.9mmol)继续反应8h.减压至干,残余物分散于饱和盐水中,过滤,滤饼干燥,得到暗绿色固体粉末3.3g,收率82.1%,纯度83.3%(HPLC).MS(ESI+):476[M-Cl]+.

主要参考资料

[1] CN201210047336.4一种健那绿B的合成工艺

[2] 健那绿B的合成及其中放流程的设计