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3430-22-6 / 4-甲基-3-溴吡啶的制备

背景及概述[1]

吡啶及其衍生物广泛地分布于自然界。许多植物成分如生物碱等的结构中都含有吡啶环化合物,它们是生产许多重要化合物的基础,是医药、农药、染料、表面活性剂、橡胶助剂、饲料添加剂、食品添加剂、粘合剂等生产中不可缺少的原料。4-甲基-3-溴吡啶是一种重要中间体,主要用作医药中间体、有机合成中间体、有机溶剂,也用于染料、香料及农药等的生产。目前,已报道的4-甲基-3-溴吡啶的合成方法存在收率低、工艺路线长等缺点。

制备[1]

4-甲基-3-溴吡啶制备如下:

4-甲基-3-溴吡啶的制备

(1)4-甲基-3-氨基吡啶的制备:将4-甲基-3-硝基吡啶(13.8g,0.1mol)溶于甲醇溶液中,加入10%Pd/C(0.1g),该反应在高压釜中进行,通氢气至压力为0.5MPa,升温至20℃,反应15h。薄层色谱监控至反应完全,冷却至室温,硅藻土助滤,滤饼用二氯甲烷洗涤,这样可以防止Pd/C着火,滤液浓缩减压浓缩的2-甲基-4-氨基吡啶,摩尔收率为93%。

(2)4-甲基-3-溴吡啶的制备:在冰盐浴冷却下,将2-甲基-4-氨基吡啶(10.8g,0.1mol)加入到48%HBr(46ml,0.4mol)中,加完,冷却至-5℃,缓慢滴加液溴(15ml,0.3mol),30-35min加完,然后在0℃以下滴加40%的亚硝酸钠溶液42g,在1-1.1h内加完,加完继续在0℃以下搅拌30min,然后在20℃以下缓慢加入50%的氢氧化钠溶液调节溶液pH为9,反应液用乙酸乙酯萃取,有基层用无水硫酸钠干燥,抽滤,浓缩,得4-甲基-3-溴吡啶,摩尔收率为95%。

主要参考资料

[1] CN201911183342.0一种4-甲基-3-溴吡啶的制备方法