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696-62-8 / 4-碘苯甲醚的合成方法及应用

背景及概述

4-碘苯甲醚,又称对碘苯甲醚,是一种苯甲醚类卤素取代物,常温下为黄色至棕色粉末。4-碘苯甲醚在密闭容器中稳定,光照时不稳定。

合成方法[1][2][3]

合成路径1:

称取对硝基溴苯(50.5mg,0.25mmol)、KI(124.5mg,0.75mmol)、氧化亚铜(3.6mg,0.025mmol)、1,6-己二胺(5.81mg,0.05mmol),并依次加入到25ml的Schlenk瓶中,加入精制过的乙醇(1.5ml),置于110℃油浴中反应30h,反应结束后,将反应液通过硅胶柱滤至10ml的容量瓶中,并用乙酸乙酯将溶液体积定量至指定刻度。4-硝基碘苯的产率约85%。反应通式如下。

4-碘苯甲醚的合成方法及应用

合成路径2:

于250ml三颈瓶中,将0.05mol碘和0.02mol H5IO6加入到100ml正丁醚中,加入0.1mol苯甲醚,搅拌下升温至100℃,加热一小时,冷却到零度,结晶,过滤,干燥得4-碘苯甲醚。

合成路径3:

以苯甲醚为起始原料,在44℃下,向250ml圆底烧瓶中加入苯甲醚(118.9mg,1.10mmol),碘(149.8mg,0.59mmol),硝酸铋(11.7mg,0.024mmol),氯化铋(11.0mg,0.035mmol)于1ml乙腈中搅拌,6h后停止反应,在反应混合物中加入二氯甲烷10ml,过滤。然后用0.5M硫代硫酸钠水溶液洗(10ml×3次),至洗去多余的碘,水相再用二氯甲烷10ml萃取一次,合并有机相,用无水硫酸镁干燥,过滤,减压蒸馏除去二氯甲烷,柱层析分离得产物4-碘代苯甲醚233.3mg,收率90%。

应用领域[4][5][6]

1.复配空气消毒制剂

空气消毒剂由以下重量分数的原料制备而成:亚甲基双环己烷胺己二胺0.5份,戊二醛2份,聚甲基丙烯酸羟乙酯5份,乙酸锌2份,对碘苯甲醚5份,大叶藻素1份,碳酸钠3份,水10份。

2.制备酰基脲类化合物

以4-碘苯甲醚和脲为原料,醋酸钯为催化剂,三乙胺为碱,五羰基铁为CO释放源,4-碘苯甲醚和脲在温和的条件下发生偶联羰化反应生成酰脲类化合物4-甲氧基苯甲酰基脲。

3.制备电荷传输材料

三苯胺类化合物能够在电场作用下形成胺离子自由基,使其具有较高的空穴迁移率和良好的空穴传输性能,1-(4-甲氧基)苯基-2-[4′-(4″-甲氧基)三苯胺基]-乙烯具有独特的电化学性质,应用范围广泛,用作电荷传输材料时性能优良。由4-碘苯甲醚制备1-(4-甲氧基)苯基-2-[4′-(4″-甲氧基)三苯胺基]-乙烯的合成路线如下图所示。在在氮气保护下,以二苯胺和对碘苯甲醚和对甲氧基氯苄为原料,经改良Ullmann反应,Vilsmeier-Haack反应和Wittig反应,合成电荷传输材料1-(4-甲氧基)苯基-2-[4′-(4″-甲氧基)三苯胺基]-乙烯。

4-碘苯甲醚的合成方法及应用

主要参考资料

[1] 冯秀娟,包明,于晓强,一种由芳环上溴的碘代制备碘代芳烃的方法,CN 201410334551,申请日2014-07-15

[2] 刘国斌,李原强,匡通滔,一种制备芳香烃类或芳香杂环类化合物的单碘代合成方法,CN 200910045552,申请日2009-01-20

[3] 万顺,陆文军,汪日新,芳烃碘代物的制备方法,CN 200510111515,申请日2007-12-19

[4] 绍旭霞,一种改进的空气消毒制剂,CN 201310478841,申请日2013-10-15

[5] 高子伟,郑绍华,张伟强,一种温和的脲类化合物羰化芳基化反应的方法,CN 201710609757,申请日2017-07-25

[6] 李海华, 文利斌. 电荷传输材料 1-(4-甲氧基) 苯基-2-[4′-(4 ″-甲氧基) 三苯胺基]-乙烯的合成[J]. 现代化工, 2006, 26(5): 29-30.