1214-39-7 / 6-苄氨基嘌呤的制备

背景及概述^[1][2]

6-苄氨基嘌呤难溶于水，微溶于乙醇，在酸性或碱性溶液中溶解度较好且性质较稳定；其对植物的细胞具有促进分裂的作用，能够促进植物非分化组织分化，促进细胞增大增肥；从而促进种子发芽、诱导休眠芽生长、抑制或促进茎、叶的伸长生长、促进果实生长，诱导块茎形成等。

6-苄氨基嘌呤

应用^[3]

6-苄氨基嘌呤(6-BA)是一种植物生长调节剂，是第一个人工合成的细胞分裂素，可促进植物细胞生长，抑制植物叶绿素的降解，提高氨基酸的含量，延缓叶片衰老，诱导芽的分化，促进侧芽生长，促进细胞分裂，还能减少植物体内叶绿素的分解，具有抑制衰老、保绿作用；同时具有将氨基酸、生长素、无机盐等向处理部位调运等多种效能，广泛用在农业、果树和园艺作物从发芽到收获的各个阶段。6-苄氨基嘌呤为白色结晶粉末，难溶于水，微溶于乙醇，在酸、碱中稳定。由于6-苄氨基嘌呤本身难溶于水，因此其在生产加工过程中需要加入强酸或者强碱进行复配后才能制成各种能够溶于水中的制剂；现有制备方法中将6-苄氨基嘌呤制备成可溶液剂或水剂时需要将其混合强酸或强碱物质。上述制备过程中，由于强酸、强碱具有腐蚀、刺激等危害作用，会对操作工人的健康造成一定的危害。

制备^[2]

现有的合成工艺是：次黄嘌呤作为原料，在N,N-二甲基苯胺存在下与三氯氧磷反应，得到6-氯嘌呤，6-氯嘌呤再与苄胺在三乙胺存在下进行反应合成6-苄氨基嘌呤。现有工艺的主要问题是：第一步反应，使用大大过量的三氯氧磷(既作氯化试剂又作溶剂)，副反应多，产率低，过量的三氯氧磷不能通过蒸馏得以回收利用，只能与水作用分解，排放大量的含磷废水，N,N-二甲基苯胺需要回收套用，排放的废水亦含有N,N-二甲基苯胺，环境污染严重；第二步反应，为了提高反应转化率和反应速度，需要使用过量的苄胺，导致分离纯化工艺复杂化。

具体方法：

向5g次黄嘌呤中，加入20mLSOCl2，0.25gDMAP，10gBTC溶于20mLSOCl2。加热并滴加BTC/SOCl2。回流(冷媒冷却)至全溶，蒸出SOCl2(含光气，回收套用)，蒸毕(抽干)，冷却至室温，得乳黄色固体(6-氯嘌呤及DMAP的盐酸盐)。直接向其中加入4g苄胺和25g三乙胺，加热至70～80℃，或微波加热，至6-氯嘌呤反应完全(TLC监控)，加入乙醇，滤出的固体用乙醇洗涤，烘干得7g带有褐色的产品6-苄氨基嘌呤。

主要参考资料

[1]黄卓辉, & 魏家绵. (1984). 光合磷酸化偶联机制研究——Ⅷ、6-苄氨基嘌呤对光合磷酸化的促进作用. 植物生理学报(02), 59-66.

[2] 席小莉, 杨曼曼, & 杨频. (2005). 6-苄氨基嘌呤及其金属配合物与dna的作用机理. 无机化学学报, 21(12), 1847-1852.

[3] 王玉琴, 林振武, 吴少伯, 赵毓桔, & 汤玉玮. (1982). 6-苄氨基嘌呤促进黄化小麦叶片叶绿体的发育——Ⅱ.红光对叶绿素形成的影响. 植物生理学报(01), 48-55.