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2905-62-6 / 3,5-二氯苯甲酰氯的制备

背景及概述[1]

3,5-二氯苯甲酰氯是重要的农药、医药、染料中间体。在农药生产中,可通过苯甲酸化反应制备杀虫剂;在医药领域,可制得治疗头痛病类药物、平衡抗利尿激素药物等。近年来,它还被用来制备嘌呤衍生物,广泛应用于医药领域,尤其是和氨基酸反应生成的衍生物有更大的应用发展前景。

制备[2]

3,5-二氯苯甲酰氯的制备

1)3-二(三氯甲基)苯(2)的合成(侧链氯化)

在500mL四口瓶中加入160g(1.51mol)间二甲苯、0.16g(0.00066mol)过氧化苯甲酰和472.6g(1.51mol)1,3-二(三氯甲基)苯,光照条件下升温至60℃并通入氯气,调整氯气流量至尾气中无氯气逸出,控制温度在110℃,气相监测反应终止。将粗品在1.33kPa左右进行减压精馏,160~162℃的馏分为产物,纯度99.4%,收率92.5%。

2)5-氯-1,3-二(三氯甲基)苯(3)的合成(苯环氯化)

在500mL四口瓶中加入156.5g(0.50mol)化合物2和1.57g(0.0097mol)无水三氯化铁催化剂,搅拌下加热至60℃,开始通氯气,调整氯气流量至尾气中无氯气逸出,控制温度在100℃,气相监测反应终止,将反应液在1.33kPa左右进行减压蒸馏,171~173℃的馏分为产物,纯度96.0%,收率82.4%。

3)5-氯间苯二甲酰氯(4)的合成(水解)

在500mL四口瓶中加入350g(1.007mol)化合物3和3.5g(0.0216mol)三氯化铁催化剂,搅拌下加热至80℃,3.5h内缓慢滴加36g(2mol)水,滴毕升温至130℃,气相监测反应停止,得到232.6g粗品。降至50℃左右,粗品于1.73kPa下进行减压精馏,149~151℃的馏分为产物,纯度98.3%,收率94.5%。

4)3,5-二氯苯甲酰氯(1)的合成(脱羰基反应)

在100mL四口瓶中加入97.9g(0.415mol)化合物4和0.98gPd/Al2O3催化剂,搅拌下升温至290℃,气相色谱监测开始出现副产物时,蒸出产物后继续反应,重复反应与蒸馏过程直至反应无原料。将蒸馏出的馏分于1.73kPa下进行精馏,125~127℃的馏分为产物,纯度99.2%,收率87.5%。1HNMR(CDCl3,400MHz),δ:7.976(d,1H,J=2.0Hz,ArH);7.976(d,1H,J=2.0Hz,ArH);7.655(d,1H,J=2.0Hz,ArH)。

参考文献

[1]王倩,孙海超,刘小祥.3,5-二氯苯甲酰氯合成工艺的研究[J].化学与黏合,2018,40(02):118-120.

[2]牛彬波,刘雁,刘伟,耿丽,杜晓宇,陈芳.3,5-二氯苯甲酰氯的合成研究[J].化学试剂,2015,37(02):176-178.