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105-36-2 / 溴乙酸乙酯的应用

概述[1]

溴乙酸乙酯无色或微黄色油状液体,对眼睛有刺激性。相对密度1.507(25/4℃),沸点158~160℃(稍有分解)。不溶于水,溶于乙醇、乙醚等。其可由溴乙酸与无水乙醇在加热的情况下经酯化反应制得。

制备[2]

以二甲苯为溶剂,将溴乙酸、乙醇加入到装有二甲苯的三口烧瓶中,滴加三乙胺作为催化剂,90-100℃下进行搅拌反应5-8h,反应结束后冷却至室温,将反应液进行静置分层,收集有机层;采用无水硫酸铜对有机层进行干燥,然后进行常压分馏,制得溴乙酸乙酯。

应用[3-5]

溴乙酸乙酯用于有机合成等。其应用举例如下:

1)制备6-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪-3-羧酸乙酯。以2-氨基-5-溴吡嗪、DMF-DMA、溴乙酸乙酯为原料,2-氨基-5-溴吡嗪,DMF-DMA二者物质的量之比为1:0.95-2.2,2-氨基-5-溴吡嗪与溴乙酸乙酯物质的量之比为1:1.2-3.0,在适当的溶剂中,于碱的作用下,于50-130℃连续反应4-13个小时生成6-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪-3-羧酸乙酯粗产品,经提纯后得到6-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪-3-羧酸乙酯纯品。本发明的原料比较易得,价格合理,同时制备反应中没有使用重金属和腐蚀性气体,反应温和,对反映设备没有特殊的要求,普通的耐腐蚀设备即可生产。

2)制备3-四氢呋喃甲醇,包括以下步骤:取13.6g乙醇钠、0.5g碘化钠溶于120mL无水乙醇中,冰水浴下滴加32g丙二酸二乙酯,控制温度于20℃以下,滴加完毕后继续搅拌1h,随后缓慢加入30.3g溴乙酸乙酯,完毕后升高温度至50~60℃,搅拌约8h,气相色谱检测溴乙酸乙酯耗尽,停止加热反应,冷却体系至室温,搅拌下加入饱和氯化铵溶液10mL,调节体系至中性或略偏酸性,蒸去溶剂乙醇,残余物加入100mL水和100mL乙酸乙酯溶解萃取,分液,分离出有机相,有机相脱去溶剂乙酸乙酯,油泵减压蒸馏,收集第一个馏分点,即为产品1,1,2-乙烷三羧酸三乙酯,纯度;本发明工艺简单,保证实际生产中的安全性,有较高收率的获得产品。

3)制备盐酸巴氯芬。该方法是将4-氯苯乙腈、溴乙酸乙酯、超细碳酸钾加入C1~C4低碳醇中、30~70℃下反应,过滤除去钾盐,滤液浓缩后得到白色固体3-(4-氯苯基)-3-氰基丙酸乙酯(Ⅱ),mp56~57℃。再将白色固体(Ⅱ)、通过加氢还原反应得到白色固体4-(4-氯苯基)-2-吡咯烷酮(Ⅲ),mp109~111℃。白色固体(Ⅲ)在盐酸水溶液中回流8~30h,反应完毕,减压浓缩得到产品盐酸巴氯芬,再用异丙醇重结晶得到盐酸巴氯芬精品,mp178~179℃。该方法所用原料价廉易得,工艺过程简单可靠,盐酸巴氯芬总收率达到59%,具有较好的工业化前景。

溴乙酸乙酯的应用

主要参考资料

[1] 有机化合物辞典

[2] CN201811406118.9一种基于连续化反应的乙酰胺吡咯烷酮的制备方法

[3] CN201611016019.06-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪-3-羧酸乙酯的制法

[4] CN201711189442.53-四氢呋喃甲醇的制备方法

[5] CN201110299663.4一种盐酸巴氯芬的合成方法