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79887-10-8 / 4-戊基苯乙炔的合成方法

背景及概述[1]

4-戊基苯乙炔是一种有机中间体,可由对戊基溴苯与对戊基碘苯先与三甲基硅乙炔反应,然后用碳酸钾脱去三甲基硅基得到4-戊基苯乙炔。

4-戊基苯乙炔的合成方法

制备[1-2]

报道一、

(1)将对戊基溴苯(80,0.352mmol),三甲基硅乙炔(60mL),二(三苯基磷)二氯化 钯(0.392g,0.56mmol),三苯基膦(1.144g,4.4mmol),CuI(0.308g,1.6mmol)溶于440mL三 乙胺中,抽真空3次,氮气保护,反应温度控制50℃左右,反应12h。HPLC点板监测原料 基本反应完全,冷却至室温,往其中加入稀盐酸,有固体产生(三乙胺盐酸盐),过滤,往母 液中加500mL乙酸乙酯和500mL水分液,水相用乙酸乙酯洗二次,合并有机相,无水硫酸 镁干燥,浓缩的中间产物1(80g,产率95.6%)。

(2)取中间产物1(80g,0.37mol),MeOH(160mL),K2CO3(370g,0.27mol)加入 单口瓶中,室温搅拌2h。TLC(PE)点板监测反应完成,过滤,浓缩除去甲醇,加二氯甲烷(200 mL)和水(200mL)萃取,水相用二氯甲烷萃取三次,合并有机相,用无水硫酸镁干燥,减 压浓缩的中间产物4-戊基苯乙炔(63g,产率99.4%)。

报道二、

将27.4g原料戊基碘苯溶于500mL三乙胺溶液中,通氩气保护,然后加 入19.6g三甲基硅乙炔,反应温度为30℃,加入0.16g三苯基膦二氯化钯和 0.08g碘化亚铜,搅拌反应15h后,通过减压蒸馏除去反应溶剂三乙胺,将 残余物溶于75mL四氢呋喃和75mL甲醇混合溶剂中,加入41.4g碳酸钾, 20℃条件下搅拌反应3h,除去反应溶剂四氢呋喃和甲醇,得粗产品,粗产 品采用柱层析的方法纯化,柱层析展开剂为环己烷,得4-戊基苯乙炔,收率 94.5%。

参考文献

[1] [中国发明] CN201310574173.X 一种用于制备LED发光材料的化合物及其制备方法

[2] [中国发明] CN201310012764.8 一类具有高双折射率的偶氮苯液晶化合物及其制备方法