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88574-06-5 / 芴甲氧羰酰基-6-氨基己酸的制备和应用

背景及概述[1]

芴甲氧羰酰基-6-氨基己酸可用作医药合成中间体。

制备[1]

芴甲氧羰酰基-6-氨基己酸制备如下:

芴甲氧羰酰基-6-氨基己酸的制备和应用

向6-氨基己酸(1;144mg,1.1mmol)的9%水溶液中加入2.4毫升Na2CO3溶液、在DMF(2.5ml)中的(9H-氟-9-基)甲基琥珀酰亚胺基碳酸酯(2;337mg,1mmol)。在室温下搅拌1小时后,将混合物用H2O(50ml)稀释,并用Et2O(2×20ml)萃取两次。然后将水相用HCl溶液酸化到pH2,并用AcOEt(5x30ml)萃取。干燥(MgSO4)有机层并蒸发。残余物在CHCl3/石油醚中结晶,得到306mg(86%)的芴甲氧羰酰基-6-氨基己酸。无色晶体。M.p.116°。1H-NMR(CDCl3):7.80-7.55(2m,HC(1)(fmoc),HC(4)(fmoc),HC(5)fmoc,HC(8)(fmoc);7.45-7.25(m,HC(2)(fmoc),HC(3)(fmoc),HC(6)(fmoc),HC(7)(fmoc);4.45(m,CH2O)(fmoc));4.2(m,HC(9)(fmoc));3.25-3.0,2.4,1.8-1.3(3m,NH(CH2)5CO)。C21H23NO4的分析计算值(353.42):C71.37,H6.56,N3.96;实测值:C71.35,H6.65,N3.93。

应用[1]

芴甲氧羰酰基-6-氨基己酸可用作医药合成中间体。 3'-脱氧-5'-O-(单甲氧基三苯甲基)-N6-[2-(4-硝基苯基)乙氧基羰基]腺苷(4;215mg,0.3mmol),芴甲氧羰酰基-6-氨基己酸(120mg,0.3mmol),N-[3-(二甲基氨基)丙基]-N'-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC;58mg,0.3mmol)和4-(二甲基氨基)吡啶(DMAP;37mg,0.3mmol)的混合物在无水CH2Cl2(4ml)在室温下搅拌保持3小时,用CH2Cl2(60ml)稀释,并用饱和NaHCO3洗涤,用CH2Cl2(40ml)萃取水相。水层用10%柠檬酸溶液萃取,酸相用CH2Cl2(合并的有机物)反萃取。将其干燥(MgSO4)并蒸发,并将残余物通过FC(硅胶,14.5×2cm,甲苯/AcOEt1:1,然后1:1+3%MeOH)纯化,得到292mg(约93%)目标化合物138mg。

主要参考资料

[1] WO1998056384 - AMINOAKLANOYL-LINKED CONJUGATES OF 2',5'-OLIGOADENYLATE AND ANTIVIRAL USES THEREOF