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141302-36-5 / 5-溴-2-(4-甲基哌嗪-1-基)嘧啶的应用

背景及概述[1][2]

5-溴-2-(4-甲基哌嗪-1-基)嘧啶是一种有机中间体,可由5-溴-2-氯嘧啶和N-甲基哌嗪通过一步反应制备得到。

制备[1]

5-溴-2-(4-甲基哌嗪-1-基)嘧啶的应用

U.S. Pat. Appl. Publ., 20070149561报道了5-溴-2-(4-甲基哌嗪-1-基)嘧啶的合成的通用/典型程序:中间体234的合成:4-(5-溴-2-嘧啶基)-1-哌嗪羧酸1,1-二甲基乙基酯。将5-溴-2-氯嘧啶(5.17mmol)和1-哌嗪甲酸1,1-二甲基乙基酯(11.4mmol)在1,4-二恶烷(10ml)中的混合物加热回流2小时。冷却至室温后,将反应混合物用水(100ml)和乙酸乙酯(100ml)稀释。分离有机层,干燥(MgSO4),过滤并真空浓缩,得到残余物,将其通过硅胶色谱法(40g硅胶,CHCl3/ EtOAc)纯化,得到标题化合物,为白色固体(58%)。5-溴-2-(4-甲基-1-哌嗪基)嘧啶。 按照对中间体234所述的方法,使用5-溴-2-氯嘧啶和N-甲基哌嗪,得到标题化合物。 ESMS [M + H] +:257.0 / 259.0。

应用[2]

可用于制备一种阿片受体抑制剂,如下图所示。阿片受体是一组G蛋白偶联受体,广泛分布于人体内。阿片受体目前细分为四大类,即三种经典的阿片受体μ-阿片受体(MOP)受体,κ-阿片受体(KOP)受体和δ-阿片受体(DOP)受体以及类阿片样受体(ORL-1)受体。U.S. Pat. Appl. Publ., 20170197970即提供了一种5-溴-2-(4-甲基哌嗪-1-基)嘧啶用于制备下述化合物的方法,该化合物可用于阿片受体抑制剂。

5-溴-2-(4-甲基哌嗪-1-基)嘧啶的应用

主要参考资料

[1] U.S. Pat. Appl. Publ., 20070149561, 28 Jun 2007

[2] U.S. Pat. Appl. Publ., 20170197970, 13 Jul 2017