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110-60-1 / 腐胺是什么,用途有哪些

背景及概述【1】【2】

腐胺又名丁二胺,腐胺狭义地讲腐胺是指蛋白质中鸟氨酸在氨基酸脱羧酶的作用下,脱去羧基而形成的胺叫腐胺。广义地讲腐胺是指蛋白质腐败后所形成的各种胺类。肉、鱼、禽、蛋及其他含蛋白质较多的食品,主要是以蛋白质分解为其腐败变质特征。蛋白质在芽孢杆菌属、梭菌属、假单胞菌属、链球菌属等蛋白酶和肽链内切酶等作用下,首先分解为肽,并经断链形成氨基酸。氨基酸进一步分解经脱羧基形成各种胺类。例如甘氨酸、鸟氨酸、精氨酸、组氨酸和酪氨酸以及色氨酸,分别形成甲胺、腐胺、尸胺、组胺、酪胺和色胺等腐败胺类,胺类对于人体是有毒的。例如组胺、腐胺及尸胺有降低血压作用。酪胺及色胺则有升高血压的作用。

腐胺是一种二胺,化学结构为NH2-CH2CH2CH2CH2-NH2,水溶性,存在于多种器官如胰腺、胸腺、皮肤、脑、子宫和卵巢等。腐胺也普遍存在于食物中,如麦芽、青椒、大豆、开心果和橙子等 。近年来研究表明,腐胺是一种重要的代谢调控物质,能与带负电荷的DNA、RNA、各种配体(如β1和β2肾上腺素能受体)及膜蛋白等生物大分子相互作用,导致机体发生一系列生理或病理改变。此外,腐胺与精子发生、精子运动能力、卵泡发育和排卵相关,在生殖过程中是必须的,缺少腐胺会导致不育和胚胎发育停止。但因腐胺的安全性暂不能证实,在临床中应用较少。

性状

无色油状液体或白色叶片状结晶,很强的氨臭气味。溶解情况:溶于水、乙醇和乙醚。

用途

尼龙-46、尼龙-6及尼龙-66的原料,尤其是尼龙-46广泛用于汽车、摩托车的零部件材料,以代替金属;尼龙-66用于电子产品的材料;生物化学试剂及生化前导物;酸性气体吸收剂。
制备或来源

(1)丙烯腈与氰化氢反应,生成乙二氰,在催化剂作用下加氢而得;

(2)以吡咯为原料,在碳酸钠存在下与盐酸羟胺反应,生成丁二肟,再在钠汞齐作用下,在无水乙醇中加热而得;

(3)以2,5-二氨基戊酸为原料,加热催化脱羧而得;(4)以精氨酸为原料,脱羧、脱胍可制得。

理化性质【3】

固体结晶,有六氢吡啶的异味。熔点 2一28℃,沸点158—160。C,那I.4569,d:0.877。易溶于水,易吸收二氧化碳。腐胺在每一个细胞中都可以找到,人们认为这种化合物通过升高或降低它的含量水平来控制细胞的pH值。 与NMDA受体的多胺调控位点结合,加强NMDA诱导的发生;亚精胺的前体。腐胺可参与调节细胞的许多功能,研究表明,腐胺在胃肠道黏膜上皮细胞迁移、增殖和分化过程中发挥着重要的作用。

腐胺是什么,用途有哪些

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药代动力学【2】

腐胺在体内调节系统十分复杂,而ODC扮演其限速酶作用。ODC主要依靠ODC基因翻译及蛋白酶体降解、AZI-OAZ抑制剂(OAZ inhibitor,AZIN)快速调节体内水平,以致ODC在哺乳动物细胞中半衰期只有10~30 min。此外,ODC可根据腐胺水平调节自身活性,避免腐胺在体内过量堆积 [3,8] 。当以100 mg/kg皮下注射腐胺20 min后,腐胺血清浓度达到500 nmol/mL,且1 h内体内清除90%以上,2 h后基本清除。这可能是由于腐胺通过负调节ODC抑制自身合成,也可能是由于体内代谢系统快速将其清除。若以180 mg/ (kg·d)的浓度经口补充腐胺时,对肾无损害作用,但以25 mg/kg一次性腹腔内注射时,对肾细胞产生凋亡作用。腐胺的首过效应提示不同给药途径应调整用药量,避免产生毒性作用。

制备【4】【5】【6】【7】

腐胺是什么,用途有哪些

操作步骤 将33.5 g吡啶溶于500 mL95%乙醇中,加入70—72 g盐酸羟胺及53 g碳酸钠,回流反应24 h。然后,趁热将乙醇溶液中的氯化钠结晶滤除,再将滤液进行减压蒸馏,残留物用最小量的水冲洗至布氏漏斗上并用少量冰水和60%乙醇洗涤。可得纯丁二肟26.8 g(以吡咯计80%)。从热水中重结晶,得菱形结晶,熔点17l℃。

将10 g丁二肟溶于400 mL无水乙醇中,在猛烈搅拌下并保持温度在50—60亡,将[50 mL冰醋酸和1500 g2.5%钠汞齐交替地小量加入,进行还原反应。随着蒸除溶剂后,收集158—160℃馏分?放冷结晶,再从热水中重结晶一次,可得纯了二胺结晶。

参考文献

[1]黄仲华主编,中国调味食品技术实用手册,中国标准出版社,1991年02月第1版,第50页

[2]甘冬英,胡艳秋.腐胺在生殖中的安全性研究进展[J].国际生殖健康/计划生育杂志,2018,37(04):328-331.

[3]马沛生等,石油化工基础数据手册(续编),化学工业出版社,1993年03月第1版,第1121页

[4] Windholz Martha ed.The Merck lndex. 1Uh e山Rahway(New Jersey):Merck&Co·,Inc、1988.7964

[5] Wills6itter R。Huebner W.A New Solanacea Base.Ber, 1907,40:3869

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[7]樊能延,有机合成事典,北京理工大学出版社,1992年01月第1版,第873页