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29883-15-6 / 扁桃苷的药理作用

扁桃苷(Amygdalin,源自希腊语“扁桃”ἀμυγδάληamygdálē),又名苦杏仁苷,是许多植物中发现的一种有毒的氰苷,但最引人注目的是存在于杏、苦杏仁、苹果、桃及梅子等植物的种子中。其是1803年皮埃尔-让-洛比克与A. F. Boutron-Charlard从扁桃的种子中分离出的一种糖苷。李比希与维勒于1830年研究了这一物质。扁桃苷也存在于其他的李属植物,包括杏和黑樱桃中,也存在于枇杷的叶、果和核里。恩斯特·T·克雷布斯(Ernst T. Krebs)曾将这一物质命名为“维生素B17”,并认为可以治疗癌症,但随后的研究证明这一物质并不具有上述功效。学界也不认为苦杏仁苷是一种维生素,因为苦杏仁苷并不符合维生素的定义。

扁桃苷的药理作用

化学性质

扁桃苷的提取,可用扁桃或杏仁在乙醇中加热,之后蒸发溶剂并添加乙醚,即可得到细小的白色扁桃苷晶体。李比希和沃勒发现扁桃苷分解时生成三种产物:糖类、苯甲醛和氢氰酸。之后的研究表明,硫酸催化下扁桃苷分解成葡萄糖,苯甲醛和氢氰酸,而盐酸使之分解为扁桃酸,D-葡萄糖和氨。

在酶的催化下扁桃苷有两种分解:麦芽糖酶使之部分分解,生成D-葡萄糖与扁桃腈葡糖苷(C6H5CH(CN)O·C6H11O5),一种苯乙腈葡糖苷的同分异构体。扁桃酶则可使之分解为苯甲醛、氰化物和两分子葡萄糖。这一反应出现在苦扁桃中,导致苦扁桃中通常含有自由的苯甲醛与氰化物。

药理作用

苦杏仁苷可特异性地抑制阿脲所致血糖升高,作用强度与血液中苦杏仁苷浓度有关。苦杏仁苷还具有抗凝血作用。小鼠热板法和醋酸扭体法证实苦杏仁苷有镇痛作用且无耐受性;苦杏仁苷15mg/只,35mg/只给小鼠肌注,可明显促进有丝分裂原对小鼠脾脏T淋巴细胞的增殖。将大鼠鼠脑右额颞叶快速冰冻切片进行细胞色素氧化酶孵育染色,染色系统通过显微电视图像测量系统观察,数据经微机处理,结果表明苦杏仁苷有明显提高脑缺血状态下细胞色素氧化酶活性的作用。

苦杏仁苷在最佳浓度范围和作用时间内能提高人肾成纤维细胞(KFB)分泌的I型胶原酶活性的作用, 抑制人肾KFB增值和I型胶原的表达,促使人肾KFB凋亡。苦杏仁苷与冬虫夏草联合作用与体外原代单层培养得大鼠纤维肝肝细胞,用ELISA方法监测表明苦杏仁苷与冬虫夏草具有明显提高大鼠纤维肝肝细胞合成分泌白蛋白的作用。 以99Mtc-植酸钠注入小鼠或肝组织印片Ag-NOR法观察苦杏仁苷对小鼠肝细胞吞噬功能或rDNA活化作用的影响,结果表明苦杏仁苷对其吞噬功能及rDNA的活化均有非常明显的促进作用。