423-39-2 / 全氟碘代丁烷的合成与应用

全氟碘代丁烷(Perfluorobutyl iodide)又名九氟-4-碘代丁烷、1-碘九氟丁烷，其分子式为C4F9I，分子量为345.93，CAS号为423-39-2，沸点66-67 oC，密度2.01g/cm3，紫色液体。

全氟烷基碘化物由美国DuPont公司于60年代首先开发成功,随后,德国Hoechst、法国Atochem、日本旭硝子和大金等公司相继建成各自的生产线,并进行不断技术改进和完善。全氟烷基碘化物是以五氟碘乙烷为调聚剂,四氟乙烯为调聚单体进行调聚反应的产物。传统的调聚反应条件为:①引发剂；②高温高压及催化剂；③紫外线或y射线。国外这些公司主要采用前两种条件,其特点为:反应速度快,链长分布较均匀,但原料转化率和目标产物收率低,对设备要求苛刻。现有的制备全氟碘代丁烷的方法存在原料价格昂贵、成本高，反应溶剂用量大，产物收率低、选择性差，反应中使用的单质碘难于回收使用，或反应过程中产生大量三废等一系列问题，导致很难实现低级全氟烷烃碘的工业化生产。

浙江昊唐实业有限公司提供了一种制备全氟碘代丁烷的方法，以全氟戊酸为原料经“一步法”制备全氟碘代丁烷，采用铝酸盐离子液为催化剂，产物易于分离，催化剂可循环使用，利于工业化生产。具体实施方式为：在装有回流装置的反应釜中加入一定量的铝酸盐离子液体，然后加入全氟戊酸升温至50～100℃，缓慢滴加碘的乙醇溶液，滴加完毕后，继续加热至80～150℃进行反应5～10小时，制得全氟碘代丁烷溶液，反应液静置分层，分离铝酸盐离子液体层和全氟碘代丁烷粗产品，将离子液体层用蒸馏水洗涤至中性后直接循环使用，任选地，全氟碘代丁烷粗产品通过精馏进行提纯。

全氟碘代烷烃是一种重要的含氟精细化工原料，是生产含氟整理剂、含氟表面活性剂及其他含氟精细化学品的关键中间体。另外由于其分子结构的特殊性，可提供直链的全氟烷烃，而其相应的产品也具有优良的高表面活性，高化学稳定性和憎水、憎油性，因此全氟烷基碘在轻水灭火剂、磁性记录材料、疏水疏油的织物整理剂、纸张整理剂、地毯防污剂、油田化学、感光材料、高档脱模剂、高档皮革防水加脂剂、防水涂饰剂、金属防锈剂、涂料流平剂和医用材料等方面都有重要的用途。

比如荆晓文等人以全氟碘代丁烷与含双键的聚氧乙烯醚发生加成反应，合成了一种新型的聚醚型非离子含氟表面活性剂，临界胶束浓度为4.9*10-4mol/L，并具有良好的热稳定性。薛龙等人选取全氟链段碳原子数仅为４的全氟碘代丁烷，以及对苯二甲酸、N,N-二甲基乙二胺、N,N-二乙基乙二胺、3-二甲氨基丙胺、3-二乙胺基丙胺等为反应原料，通过多步反应，合成了一个系列的Gemini型含氟表面活性剂。通过红外光谱、核磁共振氢谱、氟谱及碳谱等表征方法对实验中间产物及最终产物进行了结构表征; 通过表面张力测试、热重分析、泡沫性能测试、乳化性能测试等测试方法对本文中合成的几种含氟表面活性剂的表面张力、临界胶束浓度、热稳定性、泡沫性能、乳化性能等进行了测试；结果表明，采用全氟碘代丁烷为原料合成的含氟表面活性剂结构新颖，而且性能良好，比PFOS、PFOA类表面活性剂更易降解，期望能在一些工业领域得到合理的应用。^[2]

此外，全氟碘代丁烷还可用于合成吲哚类化合物，后者被发现可以作为抗艾滋病、抗微生物、抗癌和抗糖尿病的药物。合成的方法为：将胺类化合物、炔酯、全氟碘代丁烷、碱性物质和有机溶剂混合，得到碱性反应液，然后将碱性反应液在光照、常温条件下进行环化反应，得到吲哚类化合物。 ^[3]

[1] [中国发明专利] CN201910006610.5一种制备全氟碘代丁烷的方法.

[2] 薛龙. 新型含氟表面活性剂的合成及性能研究[D]. 湖北大学, 2015.

[3] [中国发明专利] CN201910485455.X一种光催化制备吲哚类化合物的方法.