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15299-99-7 / 敌草胺的应用

背景及概述[1-2]

目前,除草剂已在农业上广泛使用,并占据了当今使用的农用化学品的大部分。手性除草剂对映体之间通常具有相同的物理化学性质,但是往往表现出不同的生物化学效应。“活性体”可表现出较高的除草效果,而其他对映体可能没有,甚至会出现相反的效果。使用单一对映体除草,可达到减少除草剂使用量,并降低释放到环境中的化学污染物总量的效果。敌草胺,化学名N,N-二乙基-2-(α-萘氧基)丙酰胺,分子中有一个手性碳,故存在一对对映异构体。它是一种酰胺类选择性芽前土壤处理除草剂,用于防除萌芽期一年生禾本科杂草和部分双子叶杂草。药剂可通过杂草的根和芽鞘吸收,抑制某些酶类的形成,使根、芽不能生长并死亡。

敌草胺的应用

应用[1]

敌草胺适用于茄科、十字花科、葫芦科、豆科作物及棉花、果、桑、茶园使用。防除稗草、马唐、狗尾草、野燕麦、看麦娘、千金子等一年生单子叶杂草,藜、猪殃殃、繁缕、野苋等一年生双子叶杂草。对由地下茎发生的多年生杂草无效。茄科作物播后苗前或移栽后使用。对人、畜低毒,大鼠雄性急性口服LD50>5000mg/kg,雌性LD50为4680mg/kg,兔急性经皮LD50>5000mg/kg,大鼠吸入LC50为6.22mg/L。对眼、皮肤有轻微刺激作用。对水生动物毒性较低,对鸟类低毒。

制备[2]

敌草胺的制备方法,步骤如下:

S1:将Rac-敌草胺溶于乙醇,配制成储备液,然后通过高效液相色谱法对其进行手性拆分,分离获得两类对映体;

S2:将制备得到两类对映体分别进行电子圆二色和振动圆二色测试,得到两类对映体各自的光谱特征图;

S3:对R-敌草胺和S-敌草胺的标准结构进行构象搜索,对所得的优势构象进行几何优化,计算这些优势构象的圆二色谱图,再将各个构象的谱图按照其玻尔兹曼分布数进行叠加,得到R-敌草胺和S-敌草胺的计算谱图;

S4:将S2中两类对映体的光谱特征图与S3中得到的计算谱图进行比对,将构型与R-敌草胺的计算谱图一致的对映体确认为R-敌草胺.

主要参考资料

[1] 农业大词典

[2] CN201711473653.1一种高效除草剂R-敌草胺及其制备方法