当前位置: 首页 > CAS号数据库 > 100-36-7 > 100-36-7/N,N-二乙基乙二胺的应用

手机扫码访问本站

微信咨询

100-36-7/N,N-二乙基乙二胺的应用

概述[1-2]

N,N-二乙基乙二胺用于合成普鲁卡因胺、盐酸地布卡因、酶抑宁等药物与染料助剂色必明(SapamineBCH),其工业合成方法一是以丙烯腈为原料,在噻吩嗪存在下经酸性水解再与二乙胺加成,然后降解而得I;另一途径是以二乙氨基乙腈为原料,经催化加氢而制得N,N-二乙基乙二胺。

应用[3]

N,N-二乙基乙二胺是无色透明液体,沸点为145.2℃。该产品在国内生产的厂家不多,且价格逐渐上涨,是很重要的精细化学中间体,可作为重要的医药中间体、表面活性剂、助剂、固化剂等。医药行业可用其生产抗心律失常药普鲁卡因胺、局部麻醉剂盐酸辛可卡因、止吐药胃复安、治疗重症肌无力药酶抑宁、治疗舞蹈症的盐酸硫必利等;在纺织行业可合成阳离子表面活性剂及色必明BCH助剂;还可作为环氧粉末涂料的固化剂。

其应用举例如下:制备盐酸辛可卡因中间体N-(2-(二乙基)胺乙基)-2-氯-4-喹啉甲酰胺。该方法采用2-羟基-4-羧基喹啉和氯化亚砜在DMF催化下合成2-氯喹啉-4-甲酰氯,反应液浓缩干,将上述产物直接在缚酸剂的条件下与N,N-二乙基乙二胺进行反应,得到N-(2-(二乙基)胺乙基)-2-氯-4-喹啉甲酰胺,其液相纯度在99.9%以上,收率达到93%以上。此N-(2-(二乙基)胺乙基)-2-氯-4-喹啉甲酰胺的制备方法具有生产周期短、操作简单、成本低、收率高、质量好的优点,更有利于工业化的生产。

制备[1-2]

方法1:二乙胺与溴乙胺缩合合成N,N-二乙基乙二胺的方法,其特征在于利用I与二乙胺对Cu2+、Zn2+的络合竟争,使反应顺利进行,N,N-二乙基乙二胺的收率可达80%.

N,N-二乙基乙二胺的应用

N,N-二乙基乙二胺的应用

在500ml三颈瓶中加入15g(C2H5)2NH,80ml水,12.5gCuSO4·5H2O;再分别装上回流冷凝器,滴液漏斗,在一个滴液漏斗中加入80ml含有41g溴乙胺氢溴酸盐的水溶液,另一个滴液漏斗中加入40%NaOH溶液40ml,维持反应温度70℃,按比例滴加溴乙胺氢溴酸盐溶液与NaOH溶液,使NaOH的量足以中和溴乙胺氢溴酸盐中的氢溴酸及缩合反应中产生的溴化氢.滴加时间1h,然后继续反应,回流4h;终止反应后,加入15g硫化钠,过滤弃去沉淀,滤液加固体氢氧化钠碱析,分离出上层油状物;水相用30ml乙醚萃取二次,合并乙醚与油状物,用无水硫酸钠干燥后,过滤,蒸出乙醚与未反应的二乙胺,进行分镏,收集142℃~146℃的馏分,收率80%.

方法2:一种N,N-二乙基乙二胺的制备方法,包括下述步骤:

(1)制备2-二乙胺基氯乙烷盐酸盐:将146g氯化亚砜和240g二氯甲烷加入到1L反应瓶中降温,在降温过程中用500ml烧杯配制二乙胺基乙醇120g与二氯甲烷100g的混合溶液,当反应瓶中温度降到-10℃,开始维持温度在-10~20℃滴加二乙胺基乙醇和二氯甲烷混合液,1小时35分钟滴加完毕;滴加完毕后升温到20~45℃保温反应3小时,保温完毕后浓缩二氯甲烷,55分钟浓缩至不出,共回收二氯甲烷265g,回收二氯甲烷可以直接套用;浓缩干后稍降温至25℃向反应瓶中加入240g无水乙醇并加热将固体溶解,待固体全部溶解后冰盐水降温至-5~-10℃析晶4.5小时,抽滤得2-二乙胺基氯乙烷盐酸盐湿品175.5g湿品。母液收集后浓缩回收乙醇202g,回收乙醇可连续套用,残液放入冰柜冷冻析晶24小时抽滤得到母液产品20.2g,再用35g回收乙醇重结晶得合格母液出品14.6g。合并产品共计190.1g,于55-60℃干燥得2-二乙胺基氯乙烷盐酸盐干品173.3g,检测液相纯度99.52%,计算摩尔收率98.3%。

(2)制备N,N-二乙基乙二胺:将173g2-二乙胺基氯乙烷盐酸盐和100g水加入到小高压釜中,封好并检测设备的气密性良好后缓慢通入液氨;通入氨气的同时开始升温,温度维持在40~50℃,压力维持在0.4-0.6MPa保温保压反应5小时;反应完毕后使用压缩机回收剩余大部分氨气,并在40℃以内抽净剩余少量氨气(注意温度不能太高,真空度不能太大,防止带出产品),降温后打开小高压釜将料液转入烧瓶中加入100g片碱降温碱析,温度控制在40℃以内;碱析完毕后将分层料液转入分液漏斗分层,分出下层碱液层进入污水调节池,有机层共计135.5g。将有机层转入精馏瓶中精馏;收集143~148℃的馏分98.6g,前馏分25.2g及最后残液10.3g按照以上碱析及之后的方法处理得到合格馏分7.1g,合并合格馏分即为N,N-二乙基乙二胺105.7g,计算此步收率90.5%,检测滴定含量为99.61%。

主要参考资料

[1] 一种N,N-二乙基乙二胺的合成方法

[2] CN201711467407.5一种N,N-二乙基乙二胺的制备方法

[3] CN201811520301.1一种N-(2-(二乙基)胺乙基)-2-氯-4-喹啉甲酰胺的制备方法