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噻吩及其衍生物，如联噻吩、并二噻吩、并三噻吩、苯并二噻吩等,具有优异的供电性及载流子传输特性，经常用于共辄聚合物及电子给-受体体系的构筑，并将其应用于有机光伏电池材料及器件，有机发光二极管，有机场效应晶体管和电致变色显示等领域中。自20世纪70年代后，噻吩衍生物的合成与开发一直受学术界广泛关注。3-氟-2-羧酸甲酯噻吩中文别名：3-氟-2-噻吩羧酸甲酯，英文名称：Methyl 3-Fluoro-2-thiophenecarboxylate，熔点：51-53ºC，密度：1.324g/cm3，沸点：216.791ºC at 760 mmHg，是重要的噻吩衍生物。
以2,3-二氯丙腈为起始物料，制备关键中间体3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯后，经重氮化及氟代反应制备3-氟-2-羧酸甲酯噻吩。其合成路线图如下：
图1 3-氟-2-羧酸甲酯噻吩合成路线图
在装有搅拌器、温度计、通气插管及冷凝器的250mL四口瓶中投入丙烯腈、N,N-二甲基甲酰胺，搅拌降温至5℃左右，开始缓慢通入氯气，通氯温度5～10℃，当通氯量为120.0时，停止通氯，在10～15℃保温反应5小时，通入氮气赶去多余氯气，反应结束，称重，得2,3-二氯丙腈。
在装有搅拌器、温度计、滴加漏斗及冷凝器的500mL四口瓶中加入2-巯基乙酸、甲醇，在40℃下滴加浓硫酸，滴完后在35~40℃保温反应8小时。静置分水得粗酯。将粗酯减压蒸馏，收集1333Pa下42~43℃馏分2-巯基乙酸甲酯。
在装有搅拌器、温度计、滴加漏斗及冷凝器的500mL四口瓶中加入28％甲醇钠200g，在反应体系10～15℃间滴加2-巯基乙酸甲酯53.8g，滴完后仍保持在10～15℃之间滴加溶有2，3-二氯丙腈65.0g的100mL甲醇溶液，滴完后在此温度下保温反应6小时，减压蒸出甲醇，滴加冷水200mL，搅拌洗涤抽滤，滤饼用冷水洗涤1次，抽滤，烘干得3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯。质量分数97.8％，收率84.7％，熔点60~63℃[1]。
3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯先与NaNO2、HBr反应生成溴化重氮苯，溴化重氮苯在溴化亚铜的催化下以自由基机理分解生成溴苯和氮气。产物与无水KF进行卤素置换，得到3-氟-2-噻吩羧酸甲酯。
[1] 蒋达洪，蔡德娇，范芳．3-氨基噻吩-2-甲酸乙酯合成工艺研究[J]．应用化工，2011，40(6)：1019-1021．