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(1R)-(-)-10-樟脑磺哑嗪是十分重要的手性助剂，由于分子中存在刚性的茨烷骨架，具有较好的空间效应，广泛地应用于手性化合物的合成。它具有较强的氧化能力，能立体选择性地氧化硫醚为手性亚砜、氧化亚砜为砜，氧化活泼亚甲基为手性醇等。
Delsarte等人报道了通过(1R)-(-)-10-樟脑磺哑嗪立体选择性氧化吡美唑2合成S-奥美拉唑钾盐1的甲醇溶剂化物的工艺开发结果。通过甲醇再造浆提高光学纯度，并描述了其原理和开发细节。具体操作如下：
向600L不锈钢反应器中加入122kg的16.4wt％的吡美唑（20.0kg，60.7mol，1.0当量）在甲苯中的溶液。将溶液在真空（150至24 mbar）下于40-45°C浓缩至小体积（收集到110 L）。加入异丙醇（60L），并在相同条件下进行蒸馏（收集到60L）。向残余物中加入异丙醇（130 L），并将温度调节至22 +/- 3°C。然后在40分钟内保持温度不大于25℃下加入DBU（10.2 kg，66.9 mol，1.1当量）。加料漏斗用异丙醇（5L）冲洗。在另外的600 L反应器中装入异丙醇（60 L）和(1R)-(-)-10-樟脑磺哑嗪（14.7 kg，64.1 mol，1.05当量），并将悬浮液的温度调节至12 +/- 3°C 。在12 +/- 3°C下，60分钟内通过加料漏斗将异丙醇中的吡美唑溶液加到上述悬浮液中。然后将后者用异丙醇（5 L）冲洗。将反应混合物在12 +/- 3℃下搅拌10h，并取样以通过HPLC进行转化检查。将悬浮液转移至160L过滤干燥器中，并收集含有产物的母液。滤饼用异丙醇（2×20L）洗涤两次。干燥并收集樟脑磺酰亚胺碱滤饼（12.2kg，57.2mol，回收率89％）。合并母液和滤饼洗涤液，并装入600L不锈钢反应器中，并在真空下于40 +/- 5℃下蒸出溶剂（收集到260L）。加入甲苯（40 L），并进行蒸馏（收集43 L）。加入甲苯（80L），并将温度调节至33 +/- 2℃。在该温度下，在4小时内加入在甲醇中的16wt％甲醇钾溶液（31.6kg，72.1mol，1.2当量）。并将得到的悬浮液在20 +/- 3℃下搅拌60分钟。将混合物转移到160L的过滤干燥器中，并收集母液。滤饼用冷的（2 +/- 3℃）甲苯和甲醇的1：1混合物（20L）洗涤两次，然后用冷的（2 +/- 3℃）甲醇（40L）洗涤。将该固体在30℃真空下部分干燥，以获得34.1kg的含约32 wt％的甲醇的湿产物。（相当于23.2 kg的干燥的埃索美拉唑钾盐甲醇溶剂化物，51.8摩尔，产率85％，e.e. 76％）。
[1] Delsarte, Christine, Santraine, et al. Metal-Free Synthesis of the Methanol Solvate of (S)-Omeprazole Potassium Salt Using (1 R)-(-)-10-Camphorsulfonyloxaziridine: Oxidation Process Development and Optical Purity Enhancement Strategy[J]. Organic Process Research & Development, 2018.