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105-07-7/4-氰基苯甲醛的制备方法

概述[1]

4-氰基苯甲醛为芳香醛化合物。芳香醛是指含有醛基的芳香族化合物,芳香醛的种类繁多,其中最简单的芳香醛为苯甲醛,它也是合成许多其他芳香醛的起始原料。按苯环上取代基团的类型不同,可将芳香醛划分为含吸电子基团的芳香醛和含推电子基团的芳香醛。常见的含吸电子基团的芳香醛有硝基苯甲醛、硝基苯乙醛、卤代芳香醛以及氰基苯甲醛等。4-氰基苯甲醛是一种重要的有机中间体,被广泛应用于合成天然产物和活性药物,是用于染料,香料,农药及医药中间体等多种用途的芳香醛化合物,广泛应用于医药、农药等领域。另外,4-氰基苯甲醛在 140℃回流条件下与N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛(DMFDMA)可合成相应的苯乙烯胺化合物。

4-氰基苯甲醛的制备方法

制备方法[1]

一种4-氰基苯甲醛的合成方法,其特征在于,包含以下步骤:

步骤1:以4-甲基-3-甲氧基苯甲酸为原料,与酰氯化试剂于酰氯化反应溶剂中发生反应后,再于氨化反应溶剂中与氨化试剂发生反应得到4-甲基-3-甲氧基苯甲酰胺(Ⅰ);

步骤2:4-甲基-3-甲氧基苯甲酰胺(Ⅰ)于一定溶剂中,与脱水试剂反应,得到4-甲基-3-甲氧基苯甲腈(Ⅱ);

步骤3:于一定溶剂中,在溴化剂和催化剂的作用下,溴取代4-甲基-3-甲氧基苯甲腈(Ⅱ)的甲基上的氢得到4-溴甲基-3-甲氧基苯甲腈(Ⅲ);

步骤4:步骤3制得的4-溴甲基-3-甲氧基苯甲腈(Ⅲ)的溴甲基在水溶性碱的参与下于水中发生水解得到4-羟甲基-3-甲氧基苯甲腈(Ⅳ);

步骤5:4-羟甲基-3-甲氧基苯甲腈(Ⅳ)于一定溶剂中,在氧化试剂的作用下发生氧化反应得到4-氰基苯甲醛;

4-氰基苯甲醛的制备方法

主要事项:

其中,步骤1中所述的酰氯化试剂是氯化亚砜,所用的酰氯化反应溶剂是甲苯、二甲苯、氯苯中的一种;所述的氨化试剂是氨水,所述的氨化反应溶剂是水。

其中,步骤1中4-甲基-3-甲氧基苯甲酸、酰氯化试剂、氨化试剂的摩尔量比为1:1.0~5.0:2.0~5.0;优选的摩尔比为1:3.0:3.0;酰氯化反应温度为60~110℃;优选的温度为80~90℃;氨化反应温度为0~30℃;优选的温度为15~25℃。

其中,步骤2中所述的脱水剂为氯化亚砜,所用的溶剂为甲苯、氯苯和二甲苯中的一种;4-甲基-3-甲氧基苯甲酰胺(Ⅰ)、脱水剂的摩尔量比为1:1.0~5.0;优选的摩尔比为1:4.0;反应温度为45~110℃;优选的温度为100~110℃。

其中,步骤3中所述的溴化剂为N-溴代琥珀酰亚胺,所述的催化剂为过氧化苯甲酰(BPO),所用的溶剂为氯苯、四氯化碳和1,2-二氯乙烷中的一种;4-甲基-3-甲氧基苯甲腈(Ⅱ)、溴化剂、催化剂的摩尔量比为1:1.0~2.0:0.01~0.03;优选的摩尔比为1:1.8:0.03;反应温度为65~100℃;优选的温度为80~100℃。

其中,步骤4中所述的水溶性碱为碳酸钠、碳酸铯和碳酸钾中的一种;4-溴甲基-3-甲氧基苯甲腈(Ⅲ)、水溶性碱的摩尔量比为1:1.0~3.0;优选的摩尔比为1:2.7;反应温度为65~105℃;优选的温度为90~100℃。

其中,步骤5中所述的氧化剂为二氧化锰,所述的溶剂为二氯甲烷、氯仿和1,2-二氯乙烷中的一种;4-羟甲基-3-甲氧基苯甲腈(Ⅳ)、氧化试剂的摩尔量比为1:3.0~10.0;优选的摩尔比为1:4.0;反应温度为35~45℃;优选的温度为36~39℃。

参考资料

[1]邹维. 含吸电子基团的芳香醛的合成的研究[D]. 浙江大学, 2011.