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106-41-2/4-溴苯酚的制备

背景及概述[1]

4-溴苯酚是一种含溴化合物。含溴化合物种类繁多,应用十分广泛,在医药、染料、农药、香料、颜料、增塑剂、阻燃剂的生产过程中发挥出重要作用。如在医药行业中,含溴化合物用于制造多种镇静剂和消毒剂,也是制造抗菌药物的中间体。

4-溴苯酚的制备

制备[1-2]

报道一、

4-溴苯酚的制备

在三口瓶中,加入苯酚(4.33g,0.046mmol)、TBAB(7.45g,0.023mmol)、KBr(8.26g,0.069mmol)、1,2-二氯乙烷(20mL),在40℃搅拌,在反应液中加入三光气(17.80g,0.060mmol)的1,2-二氯乙烷(40mL)溶液,待反应完毕,反应液用水洗涤,经蒸发后得到产品7.40g,收率为93%,HPLC纯度99%。

报道二、

向管形反应器中依次加入苯酚(47.0 mg,0.50 mmol),三甲基溴硅烷(84.2 mg,0.55mmol,1.1 equiv.),二-(4-氯苯基)亚砜(148.5 mg,0.55 mol)和乙腈(1.0 mL),然后抽真空,氮气保护,在25℃下反应6 h。GC-MS监测反应完全后,过滤,滤饼用少量冷的乙腈洗涤,回收滤饼即为二-(4-氯苯基)硫醚。向滤液中加入1M 氢氧化钠(0.6 mL),然后转入分液漏斗用乙酸乙酯5 mL*3萃取,合并有机层,旋干后与上述所得滤饼二-(4-氯苯基)硫醚合并,即为二-(4-氯苯基)亚砜(反应剩余)与二-(4-氯苯基)硫醚(反应生成)的混合物,然后混合物经由氧化即完全转化为二-(4-氯苯基)亚砜,可以用于下一次苯酚类化合物的溴化反应的活化剂(总回收率为90%)。将萃取所得的水相,加入1M稀盐酸,调节pH至1,然后再次加入乙酸乙酯5 mL*3萃取,合并有机相,无水硫酸钠干燥,旋干即为产品4-溴苯酚,分离收率为85%(产品纯度>95%)(选择性为97/3)。

4-溴苯酚的核磁谱为:1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.45 – 7.27 (m, 2H), 6.84– 6.63 (m, 2H), 5.37 (br, 1H); 13C NMR (150 MHz, CDCl3) δ 154.69, 132.57,117.31, 112.96。

参考文献

[1] [中国发明] CN201811001380.5 一种氧化溴代反应制备溴代试剂及进一步制备含溴化合物的方法

[2] [中国发明] CN201910080568.1 一种苯酚类化合物高区域选择性溴化的方法