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113713-60-3 / 2-巯基-5-甲氧基咪唑[4,5-b]吡啶的制备

背景及概述

咪唑并吡啶类化合物在结构上具有和吲哚、氮杂吲哚的类似性,其在医药和农业工业上有着广泛的应用。常见的咪唑并吡啶类化合物有咪唑[1,2-a]并吡啶、咪唑[1,5-a]并吡啶、咪唑[4,5-c]并吡啶和咪唑[4,5-b]并吡啶等类型。咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物是咪唑并吡啶类化合物中重要的一种,具有良好的抗微生物和杀菌作用,部分咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物具有治疗癌症、糖尿病的作用。2-巯基-5-甲氧基咪唑[4,5-b]吡啶英文名称:2-Mercapto-5-Methoxyimidazole[4,5-b]Pyridine,中文别名:2-巯基-5-甲氧-3H-咪唑[4,5-b]吡啶,CAS号:113713-60-3,分子式:C7H7N3OS,分子量:181.215,密度:1.47g/cm3,沸点:314.5ºCat760mmHg,熔点:238-241°C。

制备

咪唑并[4,5-b]吡啶化合物的合成方法有2,3-二氨基吡啶与羧酸关环、二硫化碳或三光气关环,2-氯-3-氨基吡啶与芳胺关环等,该文以6-甲氧基-2,3-二氨基吡啶盐酸盐为原料经与二硫化碳关环生成目标产物2-巯基-5-甲氧基咪唑[4,5-b]吡啶[1],其合成路线如图所示:

2-巯基-5-甲氧基咪唑[4,5-b]吡啶的制备

图1 2-巯基-5-甲氧基咪唑[4,5-b]吡啶合成反应式

实验操作:

方法一、

将化合物6-甲氧基-2,3-二氨基吡啶盐酸盐转入100mL烧瓶中,加入10mL二氧六环,和二硫化碳,逐滴加入3mL浓盐酸,保持回流3h.冷却至室温,加入适量的乙醚,搅拌,抽滤,用乙醚洗涤滤渣,得到微黄色固体2-巯基-5-甲氧基咪唑[4,5-b]吡啶。

方法二、

在1L的三口烧瓶中依次加入220mL的甲醇和6-甲氧基-2,3-二氨基吡啶盐酸盐,然后降温到10~20℃.控制温度在10~20℃之间滴加二硫化碳,并在此温度下反应24h.反应完后,控制温度在10~20℃之间滴加440mL的甲基叔丁基醚,滴加完毕后搅拌2~3h后过滤,滤饼用甲基叔丁基醚洗涤.干燥后得到2-巯基-5-甲氧基咪唑[4,5-b]吡啶。

参考文献

[1] Freitag, Marcus; Schemies, Joerg; Larsen, Tim; El Gaghlab, Khattab; Schulz, Felix; Rumpf, Tobias; Jung, Manfred; Link, Andreas Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011 , vol. 19, # 12 p. 3669 - 3677