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119062-05-4 / FMOC-L-天冬氨酸的制备

概述[1]

FMOC-L-天冬氨酸可用于有机合成反应。1970年代末以来,Fmoc固相肽合成已被确立为最温和便捷的肽合成方法。由于Fmoc基团对碱基不稳定,因此可以在比Boc方法严格得多的酸性条件下除去FmocSPPS中氨基酸的侧链保护基。然而,BocSPPS仍然是一种竞争性方法,特别是对于长肽。Boc化学基于对酸敏感的两种类型的对酸敏感的保护基的组合:对I/-保护的临时性叔丁氧羰基(Boc)和对亲核氨基酸侧链的半永久保护基,通常是(取代的)苄基酯或醚(Bzl,2-CI-Bzl,2,6-二-Br-Bzl),苄氧羰基(Z)及其衍生物,例如2-氯苄氧羰基(2-CIZ)和具有可比的酸稳定性的其他基团,例如对Arg的对甲苯磺酰基(甲苯磺酰基,Tos)。Boc基团在肽延长的每个循环中被中等强度的酸(通常为三氟乙酸(TFA))以10-100%的浓度除去。其他保护基团必须相对具有TFA抗性,以防止由于氨基酸侧链的过早暴露而引起的副反应。

制备[1]

FMOC-L-天冬氨酸制备如下:

FMOC-L-天冬氨酸的制备

将两毫克的氨基酸衍生物称入旋盖玻璃小瓶(1cm3)和1cm3的HFIP中的0.1N(约0.37%w/v)盐酸中(10μl约37%HCl水溶液)加入每990μlHFIP)。将溶液静置,然后通过RP-HPLC分析。从三苯甲基阳离子的强烈黄色的外观判断,HFIP中0.1NHCl从Fmoc-Asp(OtBu)-OH中去除/V-Trt基团几乎是瞬间的。反应10分钟后,通过HPLC无法辨别痕量的起始原料,得到FMOC-L-天冬氨酸。

主要参考资料

[1] WO2014033466 - METHOD AND COMPOSITIONS FOR REMOVING ACID-LABILE PROTECTING GROUPS