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1191-41-9 / 亚麻酸乙酯的应用

背景及概述[1]

α-亚麻酸乙酯是α-亚麻酸的衍生物,与 α-亚麻酸具有同样的生理作用,α-亚麻酸作为人体必需的ω-3系列脂肪酸,可在人体内形成具有生理活性的EPA和DHA,长期食用含α-亚麻酸或其衍生物的产品能够起到抑制过敏、预防心脑血管疾病的功效。自然界中α-亚麻酸多以甘油三酯的形式存在于天然的油脂中,1 mol的甘油三酯分子中,含有1~3 mol脂肪酸分子,这1~3mol脂肪酸并不完全相同,故以甘油三酯的形式制备高纯度的α-亚麻酸是不可行的,而一元α-亚麻酸可以与一元醇通过转酯化形成的单一的α-亚麻酸酯,这就为制备高纯度的α-亚麻酸乙酯提供一种方法。研究表明 α-亚麻酸乙酯的抗氧化稳定性大于α-亚麻酸的抗氧化稳定性,因此以α-亚麻酸乙酯形式存在的α-亚麻酸比单纯的α-亚麻酸更利于保存和运输。此外,α-亚麻酸乙酯还是很多医药品和其他 机化学品制备的中间体,因此市场对纯度较高的α-亚麻酸乙酯的需求量一直较大。

应用[2-3]

α-亚麻酸为十八碳多烯酸,作为ω-3系不饱和脂肪酸具有显著的药理作用和营养价值,对人的早期营养、婴儿脑发育、心脑血管疾病、恶性肿瘤抑制、高血脂症等均有一定的功效。α-亚麻酸的衍生物α-亚麻酸乙酯具有治疗肥胖症、抑制过敏、防治心脑血管疾病等功效,长期食用能够延长寿命,可以在食品添加剂、高效能分散剂、化妆品、高级干性油及采油工艺中均被有效地应用。因此,国内外都在对α-亚麻酸乙酯高纯度产品进行研究,以供在药剂、生命科学和化学等方面使用。

制备[1-3]

目前用于纯化α-亚麻酸乙酯的方法有很多种,如分子蒸馏法、尿素包埋法、柱层析色谱法、银离子络合法、脂肪酶浓缩法、超临界流体精馏法、溶剂分提法、冷冻结晶法等。目前能够应用到规模化生产的方法只有分子蒸馏法、尿素包埋法和冷冻结晶法,其他方法由于成本高或纯化过程复杂还处于实验室研究阶段。由于分子蒸馏法大部分以导热油为加热介质,因此得到的α-亚麻酸乙酯存在被导热油污染的可能;尿素包埋法中的尿素本身是一种化工产品,与食品或医药接触有很大的交叉污染风险; 冷冻结晶法主要根据低温条件下不同物质凝固点 的差异进行分离提纯,通过改变温度达到纯化物质的方法,利用此方法对α-亚麻酸乙酯进行纯化,纯化的过程中未添加其他成分,是纯化α-亚麻酸乙酯最安全的方法。

有研究开发了一种由胡麻油经酯交换制取 α-亚麻酸乙酯的方法,其特征它包括以下步骤:A、制备α-亚麻酸乙酯粗品;将胡麻油加入氢氧化钾和乙醇的混合液中,加热回流进行酯交换,回收乙醇,冷却后加盐酸溶液酸化,经分离后得α-亚麻酸乙酯粗品;B、纯化α-亚麻酸乙酯粗品,制备高纯度的α-亚麻酸乙酯;将已制备的α-亚麻酸乙酯粗品加到尿素与溶剂醇饱和溶液中,冷却、过滤除去饱和 的脂肪酸乙酯的加成物,所得的滤液经除溶剂、水洗、减压蒸馏得α-亚麻酸乙酯。

还有研究开发了一种高纯度的a-亚麻酸乙酯的生产工艺,包括酯化反应,原料包括紫苏油,紫苏油经皂化、酸化、水洗后得到含a-亚麻酸的脂肪酸,所述的酯化反应采用水洗后得到含a-亚麻酸的脂肪酸直接进行,酯化反应一次进行,酯化反应在反应装置中进行,所述的反应装置上连接有分水装置,在一段时间内酯化反应的同时蒸出乙醇和水的共沸物至分水装置内,酯化后对产物中的a-亚麻酸乙酯进行尿包络合提纯,进一步的,所述的高纯度的a-亚麻酸乙酯的生产工艺,包括以下步骤:

A:榨取紫苏油:紫苏子为原料采用冷榨油工艺榨油,得紫苏油,将其中的固体杂质过滤后得到的紫苏油进入下一步;

B:皂化:将步骤A中得到的紫苏油和去离子水、酶催化剂lipolase100L按照重量比1:0.5-4:0.01-0.1的比例加入容器内,加热并搅拌,在温度为40℃-70℃、控制保持物料的PH值在7的状态下反应2-20小时,本过程采用全程氮气保护;

C:酸化:将浓度为10-90%的硫酸缓慢加入步骤B中皂化后所得的物料中搅拌并控制反应温度在40℃-95℃之间,当物料小于4时停止加入硫酸,但物料PH值升到4以上时继续加入硫酸,重复以上操作,当搅拌物料PH值小于4保持2小时不变后,反应结束,本过程采用全程氮气保护;

D:水洗:将步骤C所得的物料静置1-6小时,放出下层水溶液,在剩下的脂肪酸中加入0.5-4倍的去离子水,搅拌后静置1-6小时,再放出下层水溶液,重复以上操作至放出下层的水溶液的PH值为7,含a-亚麻酸的脂肪酸进入下一步,本过程采用全程氮气保护;

E:酯化:将步骤D得到的含a-亚麻酸的脂肪酸、乙醇、质量浓度90-98%的浓硫酸催化剂按照1.25kg:1-2kg:40-50ml的比例加入反应装置内,加热至85±5℃酯化反应1小时,酯化反应进行中回流,所述的反应装置上连接有一个分水装置,分水装置与反应装置之间有控制阀门;

F:蒸出共沸物同时酯化: 步骤E进行1小时后,打开分水装置与反应装置之间的阀门,在酯化反应的同时蒸出乙醇和水的共沸物至分水装置中,本过程时长为4.5-5.5小时;G:静置分离:将步骤F得到的反应物静置1-6小时,分层后分离出含a-亚麻酸乙酯的脂肪酸乙酯进行下一步;

H:尿包络合提纯;

I:脱水:将H步所得到的含a-亚麻酸的脂肪酸乙酯在真空400-700mmHg、温度20-80℃的条件下蒸馏1-4小时;

J:分子蒸馏:将I步所得的含a-亚麻酸的脂肪酸乙酯送入成套分子蒸馏装置,压力控制在0.1-5Pa之间,温度80-150℃,进行脱色脱味处理,生产出纯度大于90%的a-亚麻酸产品。

主要参考资料

[1] α-亚麻酸乙酯纯化工艺研究

[2] CN01120200.9一种由胡麻油经酯交换制取α-亚麻酸乙酯的方法

[3] CN201410502603.1高纯度的a-亚麻酸乙酯的生产工艺