当前位置: 首页 > CAS号数据库 > 121-33-5 > 121-33-5/香草醛的制备

手机扫码访问本站

微信咨询

121-33-5/香草醛的制备

背景及概述[1-2]

香草醛学名3-甲氧基-4-羟基苯甲醛白色至淡黄色结晶性粉末或针状结晶,有香草豆的特殊香气,微溶于苯,易溶于乙醇、乙醚、氯仿和冰醋酸。一克香草醛在14℃可溶于90—100毫升水中,在80℃可溶于20毫升水中。在潮湿空气中慢慢氧化成香草酸;与钠汞齐作用或催化还原生成香草醇;与氯化铁作用呈蓝紫色;与溴作用生成红色或红色沉淀。

存在于香草豆、安息香胶、秘鲁香脂、妥卢香脂等中。工业制法可用异丁子香酚氧化而得;也可由邻苯二酚制得的愈创木酚对位羟基上用导入醛基法制取;以木质素为原料,用碱液加热处理在加压下用空气氧化也可制得。广泛用于定香剂、变味剂和调合剂的重要原料,大量用于化妆香精、食品工业和饮料等。

应用[2-3]

香草醛在轻工业生产中有着广泛的应用,可加在食品、牙膏、香皂、烟草中,作为香气修饰和定香的主要原料.香草醛在医药化工中是重要的原料或中间体,具体可用来制造治疗高血压、心脏病、皮肤病及消除口臭、利尿的常用药物.另外在化学工业中可作为化学助剂,用于塑料制品的抗硬化剂,也可作为Ni,Cr,Cd等金属的电镀光亮剂.在农业生产上,香草醛可作为甘蔗的增产剂和催熟剂,并可用之制备除草剂和昆虫引诱剂。

制备[2]

1.松柏苷水解法

1874年,首先由蒂迈(Tiemann)等人以松柏苷为原料合成了香草醛,这是最早使用的合成方法.松柏苷为配糖体,在无机酸和酯的存在下,水解成松柏醇和葡萄糖,再经氧化即变成香草醛,其合成路线为:

香草醛的制备

此方法曾适用于小规模生产,具有一定的历史意义,目前已很少应用.

2.木质素法

木质素具有香草醛的基本结构,在温度160~175℃,压力1.1~1.2MPa的条件下,用空气氧化纸浆废料木质素磺酸盐,经过2h,用甲苯、碱溶液处理生成物,然后再经二氧化硫处理,滤出副产物和杂质后,便可得到香草醛.还可用酒糟浓缩物在碱性条件下加热至180℃,通入空气,酸化,苯萃取,再用亚硫酸钠处理,最后经蒸馏及重结晶得到香草醛.以上各工艺香草醛的收率约10%(按木质素计).若用木屑、硝基苯在碱介质里,有氧化铜催化剂存在的条件下,吹入空气或氧气,则香草醛的收率可增加1倍。以木质素磺酸盐为原料制备香兰素的反应方程式如下:

香草醛的制备

本质素广泛存在于自然界中,如废木材、禾秸、泥炭、造纸厂的纸浆废液和酒糟浓缩物中都含有木质素.这给香草醛的生产提供了大量的廉价原料,而且充分利用废料又利于环境保护.

3.对羟基苯甲醛法

这是一种较新的制备方法,目前大连理工大学正在深入研究.对羟基苯甲醛是由苯酚利用Reimer-Tiemann反应生产邻羟基苯甲醛(水杨醛)的副产物.首先,对羟基苯甲醛溴化,然后由甲氧基取代溴原子生成香草醛.总的反应过程中每步的收率都在90%左右,香草酸收率可达85%:

香草醛的制备

主要参考资料

[1] 有机化合物辞典

[2] 香草醛的应用及制备

[3] 拟无枝酸菌转化阿魏酸生产香草醛的研究