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123-33-1/马来酰肼的主要用途

背景及概述[1]

马来酰肼是一种人工合成的生长抑制剂。商品名为青鲜素。化学名称:6-羟基-3-(2H)-哒嗪酮。分子质量112.09u,难溶于水,微溶于热乙醇,易溶于冰醋酸。可抑制顶端分生组织细胞的分裂和伸长,破坏顶端优势,不能被赤霉素所逆转。主要用于防止马铃薯、洋葱、大蒜等块茎、鳞茎作物在贮藏期间发芽,抑制烟草腋芽生长,还可用于控制树木、灌木和牧草的徒长。传统的合成工艺是在反应釜中加入水及水合肼,在搅拌冷却下滴加无机酸,温度控制在30℃以下,调节PH值为5.3~6.7,投入顺丁烯二酸酐,升温回流5小时后,降温到10℃以下,过滤,滤饼用水洗、干燥得到。收得率通常在84—90%,这种生产工艺每生产一吨产品,会产生4—5吨含强酸的有机废水,处理这样的废水需要大量碱中和,加上处理废水的费用,给企业生产成本带来压力。同时产品中剧毒水合肼的残留量超过2PPm,不符合下游客户的要求。因此,研究一种生产成本低、剧毒水合肼的残留量小的马来酰肼合成工艺,是目前需要解决的技术问题。

理化性质[3]

马来酰肼纯品为白色晶体,熔点296~298℃,25℃时密度为1.60g/cm3,难溶于水,可溶于有机溶剂,易溶于醋酸、二乙醇胺和三乙醇胺,25℃时在水中的溶解度为0.6%,在乙醇中的溶解度为0.1%。马来酰肼化学性质稳定,遇碱生成的钾、钠、铵盐及有机碱盐类易溶于水。马来酰肼对人、畜的毒性很小。

用途[1,4]

马来酰肼可用作选择性除草剂及植物生长调节剂,对植物激素有抑制作用,阻止细胞分裂及细胞生长,通过叶面角质层进入植株,降低光合作用,降低渗透压和蒸发作用,抑制植物生长及延长花期,可防止土豆、洋葱、大蒜和萝卜在贮存时发芽:用作农药可防治阔叶草,适用于旱地、草地、公园、庭院、运动场:用作烟草花的化学摘心。

①烟草:可抑制烟株腋芽的生长,增加尼古尹和湿平衡值,降低灰分和填充值,广泛用作烟草的内吸性抑芽剂。施用马来酞麟不仅能减缓当年烟草虫害的滋生,而且能减少翌年的害虫群体,保证营养物的生长,以获得产量高、品质好的烟草。②根系作物:可防止根系作物如土豆、胡萝卜、萝卜或甜菜在贮藏期萌芽。在根系作物成熟六个星期之前,将马来酞麟喷洒在叶子上,能有效地抑制其在贮存过程中的发芽,从而大幅度延长保质期。③谷类作物:在谷类作物如小麦、玉米田中施用马来酞麟,可抑制野生杂草的生长,因此可用作化学除草剂。④果树可延迟果树出蕾,控制果树的成熟期。⑤草坪:在春季草地施用马来毓麟,可减少复季割草的次数。⑥树木:在市区电源及电话线下的树枝上,悬挂装有马来酞麟的金属盒,可延迟树枝生长.使树枝远离线路,从而省去人工剪枝。美国1969年和1971年马来酞麟产量分别为1300t和1500t,1971年还进口45t,其中30%~40%用于烟草.198。年销售量增加至1114t,其中88%用于烟草,9%用于蕃茄,1%用于洋葱,其余则用于草坪、灌木和树木等。

制备[2-3]

方法1:在250mL三口烧瓶中加入24.3mL水合肼与一定量的水,在搅拌下以0.8mL/min的速率滴加21.7mL浓硫酸,分三批共加入43.1g顺丁烯二酸酐,于90~94℃保温下反应4.5h,冷至室温、过滤、洗涤至滤液为pH5~6,干燥得白色晶体。

马来酰肼的主要用途

方法2:一种马来酰肼合成工艺,其工艺步骤为:①在反应釜中加入顺丁烯二酸酐和有机溶剂,搅拌,使顺丁烯二酸酐和有机溶剂充分溶解,②加入酸、水、水合肼,控温反应,③升温回流蒸出有机溶剂同时有机溶剂回收,④再次升温回流反应,⑤降温过滤,滤液作为水相重复利用,⑥滤饼用上述回收的机溶剂重结晶,过滤的马来酰肼,母液即有机溶剂重复使用,⑦将马来酰肼烘干包装。本发明所述的有机溶剂为甲醇、乙醇、异丙酮、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、DMF中的一种或几种的混合物。

主要参考资料

[1] 实用精细化工辞典

[2] CN201610296076.2一种马来酰肼合成工艺

[3] 马来酰肼的合成

[4] 植物生长调节剂马来酰肼

[5] 马来酰肼的合成