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(S)-1-叔丁氧羰基-3-羟基哌啶属于哌啶衍生物，是一种具有手性结构的重要中间体。很多哌啶衍生物具有抗菌、抗肿瘤、治疗老年痴呆症和麻醉等多种药理活性，同时也是治疗病毒感染(包括AIDS)及糖尿病的重要药物之一。
将2(20.0g，0.21mol)、5％铑炭(1.0g)和水(200ml)加至高压釜中，于氢压5.0MPa、90℃条件下反应48h。冷却至室温，排空氢气，过滤，回收铑炭催化剂。滤液减压蒸除水，剩余油状物继续减压蒸馏，收集67～69℃/26.6Pa，冷却后固化，得白色固体3(19.5g，91.7％)，mp59～61℃。
将D-(-)-酒石酸(40.0g，,0.27mol)、乙酐(136g，1.33mol)和浓硫酸(2.0ml)加至250ml三颈瓶中，加热至105℃反应2h。冷却至室温，向反应液中加入甲苯(100ml)，析出固体。继续冷却至-5℃，静置2h后过滤，滤饼用少量甲苯洗涤，减压干燥，得白色粉末D-二乙酰酒石酸酐(48.0g，82.3％)，mp134～135℃(文献：133～134℃)。将D-二乙酰酒石酸酐(40.0g，0.185mol)、对氯苯胺(26.0g，0.204mol)加入二氯甲烷(400ml)中，加热回流搅拌反应15h。冷却至室温，加入10％氢氧化钾溶液(360ml)，搅拌0.5h，静置分层。有机相用水(300ml)洗涤，合并水相，室温搅拌1h后加入浓盐酸(70ml)调至pH1.0，析出固体。冷却至0℃，静置1h后过滤，滤饼用冷水洗涤，再用50％乙醇(200ml)重结晶，得无色针状晶体4(36.2g，75.1％)，mp193～194℃(文献：193～195℃)。
将3(20.2g，0.20mol)和4(26.0g，0.10mol)加至95％乙醇(240ml)中，加热至回流，溶液由混浊变澄清。冷却至室温，析出固体。继续冷却至-5℃，1h后过滤，滤饼用冷水洗涤，烘干得无色晶状固体5(27.4g，75.9％)，mp154～155℃(文献：153～155℃)。
将5(16.2g，0.045mol)和三乙胺(27.3g，0.27mol)加至甲醇(350ml)中，室温搅拌至澄清。0.5h后滴入含二碳酸二叔丁酯(11.8g，0.054mol)的甲醇(100ml)溶液。滴毕室温反应2h。减压蒸馏至干，剩余物汇总加入乙酸乙酯(200ml)和水(150ml)，分层。水相用乙酸乙酯(150ml×2)萃取。合并有机相，减压浓缩至干，剩余物经硅胶柱色谱[洗脱液：乙酸乙酯-石油醚(2∶3)]分离提纯，得白色固体1(8.4g，92.9％)，mp38～40℃。
[1]沈伟艺,沈钟城,胡峥,林勇利,王均明.(S)-1-叔丁氧羰基-3-羟基哌啶的合成[J].中国医药工业杂志,2013,44(05):436-438.