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154-23-4 / 儿茶精的应用

背景及概述[1][2]

儿茶精是茶多酚中含量较丰富的一类功能性活性成分,占茶多酚总量65%~80%,主要包括酯型儿茶精和非酯型儿茶精,酯型儿茶精有:表没食子儿茶精没食子酸酯(Epigallocatechingallate,EGCG)、没食子儿茶精没食子酸酯(Gallocatechingallate,GCG)、表儿茶精没食子酸酯(Epicatechingallate,ECG)、儿茶精没食子酸酯(Catechingallate,CG);非酯型儿茶精:表儿茶精(Epicatechin,EC)、表没食子儿茶精(Epigallocatechin,EGC)、没食子儿茶精(Gallocatechin,GC)、没食子酸(Gallocateacid,GA)。

儿茶精,特别是EGCG,具有清除自由基、抗衰老、抗辐射、防癌和抗癌、抗菌抗病毒、降低胆固醇和血脂、降血糖、减肥等一系列药理功能。正是由于这种特殊的抗氧化能力,儿茶精成为目前最具应用前景的天然添加剂,广泛应用于医药、食品行业、农业生产等方面。

有研究报道,儿茶精经生物转化后可以提高其生物利用度和生物活性。目前对儿茶精生物转化研究最多的是肠道菌群,Roowi发现儿茶精在小鼠肠道环境中转化为EGC和GA,随后EGC进一步转化为其他小分子物质,这些小分子物质更容易被小肠吸收。Takagaki发现儿茶精和EGC经小鼠肠道菌群作用后生成许多转化产物,这些转化产物的抗肿瘤活性明显提高。然而,肠道菌群体外代谢的研究非常复杂。

理化性质及结构[1]

儿茶精(Catechin)是从茅莓(RubusparvifollusL)全株植物中提取的化合物,其分子式为:C15H14O6,分子量为290。茅莓是一味草药,因其具有散瘀、止痛、解毒、化痰、杀虫的功效,所以民间常用于治疗吐血、痢疾、疥疮、痔疮、瘰疬、跌打刀伤、产后淤滞腹痛等,可以增加冠脉流量,增加缺氧耐受力。

儿茶精(Catechin,Catechuicacid,Catechinicacid,Cyanidol,(-)Epicatechin,儿茶素,儿茶酸,(-)儿茶精)化学结构如下所示:

儿茶精的应用
儿茶精

应用[3]

薇科悬钩子属茅莓(RubusparvifollusL)全株植物成功地使得患有帕金森病的患者的症状缓解,进一步研究,我们从茅莓中提取出儿茶精,用MPTP(1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶)和MPP+(1-甲基-4-苯基吡啶离子)制备帕金森病动物模型,研究发现儿茶精可明显缓解帕金森病动物的症状。

药理实验表明,其对黑质神经元死亡具有保护性干预作用,对体外培养的中脑腹侧多巴胺神经元有保护作用,挽救多巴胺神经元的丢失,抑制MPTP引起纹状体多巴胺浓度的降低,改善PD小鼠行为学异常,故其对帕金森病具有“治本”的作用。

而且,进一步实验表明,该化合物可用于治疗一系列以“神经元死亡”为特征的神经退行性疾病,不仅对PD,而且对其他神经退行性疾病如AD、肌萎缩性侧索硬化症(ALS)、神经纤维瘤病、Huntington病、肌阵挛性癫痫、家族性失明性白痴、脱髓鞘性疾病、脊髓损伤等的预防、治疗也具有很高应用价值,同时,实验表明,其治疗指数高,安全性好。

制备[2]

采用蔷薇科悬钩子属植物茅莓(RubusparvifollusL)全株植物,利用其干燥粉末,用乙醇回流提取多次后,提取液回收乙醇。残渣用石油醚去除脂溶性成分后悬浮于水中,用乙酸乙酯萃取,萃取物溶于甲醇中拌硅胶过层析柱,用石油醚:乙酸乙酯梯度洗脱,分得淡黄色针状结晶性成分。

我们发现该成分易溶于甲醇、乙醇、碱性水溶液等溶剂;溶于乙酸乙酯、丙酮等溶剂;微溶于水;不溶于氯仿、石油醚、乙醚、二氯甲烷等溶剂。按上述提取方法,得率约1‰,该成分遇香蓝醛浓硫酸液变红色。经鉴定,该成分为儿茶精(Catechin)。

主要参考资料

[1]路雪雅, & 张颖. (2005). D-儿茶精抗肝细胞凋亡的实验研究. 中国生化药物杂志, 26(1), 26-29.

[2]张沿军, & 魏晓芬. (1996). 东北紫杉茎皮中(±)儿茶精的分离和鉴定. 承德医学院学报(3), 185-187.

[3]张来彪, & 赛敏. (2001). 难治性呼吸系统感染性疾病与儿茶精吸入疗法. 日本医学介绍, 22(9), 410-411.