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16331-46-7 / 4-乙氧基苯甲酰氯的制备和应用

背景及概述[1]

4-乙氧基苯甲酰氯为医药化工合成中间体,可由对乙氧基苯甲酸为反应原料,与亚硫酰氯反应制备而得,可用于制备荧光二向色性染料,所述染料最大发射波长为475nm,呈现蓝色荧光,在二氯甲烷中荧光量子产率为0.749-0.772。

制备[1]

4-乙氧基苯甲酰氯的制备和应用

将0.5g对乙氧基苯甲酸、5mLCHCl3、1.5mLSOCl2、0.25mL的DMF分别加入25mL双口反应瓶,室温搅拌5小时后减压除去溶剂,得到粗产品4-乙氧基苯甲酰氯。

应用[1]

4-乙氧基苯甲酰氯可用于制备荧光二向色性染料:将0.912g(3.3mmol)4-(4-羟基哌啶基)-1,8-萘二腈与新制备的4-乙氧基苯甲酰氯(3.3mmol)按1:1的摩尔比混合,加入5mL二氯甲烷和20mg的4-二甲氨基吡啶。搅拌条件下加热至回流,反应至终点。所得粗产物用二氯甲烷过硅胶层析柱,留取Rf值为0.4的组分,减压蒸馏得淡黄色固体纯品,产率77%,熔点:260.4-262.1℃。1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.48(d,J=8.4Hz,1H),8.10(d,J=7.2Hz,1H),8.07-7.98(m,3H),7.64(t,J=7.6Hz,1H),7.21(d,J=7.6Hz,1H),6.95(d,J=8.4Hz,2H),5.30(s,1H),3.88(s,3H),3.41(s,2H),3.18(s,2H),2.29(s,2H),2.16(s,2H).TOFMSEI+:计算值:[C25H21N3O3]+(m/z)=411.1583,实测值:[C25H21N3O3]+(m/z)=411.1578。

参考文献

[1]CN201410363124.6一类含有4-(对羟基哌啶基)-1,8-萘二腈的荧光二向色性染料,其制备方法及应用