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164670-44-4 / 对吡啶基硫脲的应用

背景及概述[1]

对吡啶基硫脲可用作医药合成中间体。如果吸入对吡啶基硫脲,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

结构

制备[1]

对吡啶基硫脲的制备如下:将1,1-硫代羰基二咪唑(29.4g,0.16mol)加入到4-氨基吡啶(14.1g,0.15mol)的无水四氢呋喃(600mL)溶液中,并将所得混合物搅拌17小时。减压除去溶剂,将得到的固体悬浮在二氯甲烷和水的混合物中。过滤未溶解的固体,然后用丙酮洗涤,得到固体产物(8.98g)。将气态氨鼓泡通过所得固体产物(8.50g,0.06mol)的无水四氢呋喃(250mL)溶液20分钟。停止氨流并将混合物搅拌17小时,在此期间在反应中形成沉淀。过滤,然后在真空下干燥固体,得到所需的硫脲产物对吡啶基硫脲(5.1g)。

应用

对吡啶基硫脲可用作医药合成中间体,如N-吡啶-4-基-哌嗪-1-甲脒三氟乙酸盐,具体步骤为:将对吡啶基硫脲(3.90g,26mmol),N-叔丁氧基羰基-哌嗪(4.84g,26mmol)和1,3-二环己基碳二亚胺(5.90g,28mmol)在二恶烷(105mL)中的混合物回流。氮气48小时。减压除去溶剂,将残余物在甲苯中超声处理并过滤。将残余物浓缩至其体积的约三分之一并过滤,得到N-叔丁氧基羰基保护的中间体(660mg)。

将三氟乙酸(12.8mL)加入到受保护的中间体(656mg)的二氯甲烷(12.8mL)悬浮液中,并将所得溶液搅拌1小时。在减压下除去挥发性物质,然后用​​乙醚研磨,得到结晶产物(1.68g),为其三氟乙酸盐514.MH+206;1HNMR(DMSOd6)δ9.2(br.s,1H),8.75(br.s,1H),8.5(m,1H),7.32(m,1H),3.75(m,4H),3.40(m,4H)。

主要参考资料

[1]WO2000055143OXAZOLONEDERIVATIVESANDTHEIRUSEASALPHA-1ADRENORECEPTORMODULATORS