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16732-70-0 / 5-溴吲哚2-羧酸乙酯的制备

背景及概述[1]

5-溴吲哚2-羧酸乙酯是最常见的芳香杂环结构和合成砌块之一,广泛地存在于天然产物及人体生理活性物质之中,也是常见于医药和功能材料的重要结构单元,被称为“优势结构”。鉴于其在多个领域的重要性,吲哚的合成及其官能团化方法从上世纪开始就一直在不断发展改进。这些合成方法大体可以分为两类,即当量反应类和催化反应类。有许多人名反应就属于当量类,如Bartoli,Mori-Ban及著名的Fischer吲哚合成法。这些方法有各自的局限性,而它们共同的缺陷是反应原料一般都不易获得,需要多步反应合成制备。

5-溴吲哚2-羧酸乙酯的制备

制备[1]

方法1:5-溴吲哚2-羧酸乙酯制备如下:取一25mLSchlenk反应管,加入对溴苯胺69mg,醋酸钯9mg和分子筛80mg,注入2-氧代丙酸乙酯93mg,醋酸96mg和二甲基亚砜2mL,接一200mL大小的氧气球,于70℃下搅拌18小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL稀释反应液,过滤后盐水10mL洗涤2次,分出有机相,水相用乙酸乙酯萃取1次,合并有机相,柱层析分离得到目标产物纯品50mg5-溴吲哚2-羧酸乙酯,产率47%。

方法2:5-溴吲哚2-羧酸乙酯的合成

步骤一:以乙醇为溶剂将223.5克4-溴苯肼盐酸盐与127克丙酮酸乙酯在1700毫升乙醇和340毫升水的混合溶剂中加热,在温度为80℃左右条件下回流,5小时监测反应完毕,脱溶剂后用70%乙醇水溶液重结晶,过滤,晾干得到浅黄色晶体4-溴苯肼丙酮酸苯腙199克,收率89%。

步骤二:将500克多聚磷酸和250克磷酸混合,搅拌下加热到80℃的条件下,分批其中加入原料4-溴苯肼丙酮酸苯腙75克,控制温度范围在80~100℃,约1小时加完原料,继续控温反应20分钟,监测反应完全,倾入1500克冰水混合物中,冷却,过滤烘干得到浅黄色固体产物,烘干得到5-溴吲哚2-羧酸乙酯64.9克,收率92%。

主要参考资料

[1] CN109748840-一种2-取代吲哚衍生物的合成方法

[2] CN104402795-取代吲哚‑2‑甲酸的合成方法