16853-85-3/四氢铝锂(Lithium Alminum Hydride (LAH))

概要

四氢铝锂(Lithium Alminum Hydride, LAH)就如结构式所示一样是非常强力的还原剂。酮，醛，羧酸以及酯都能被其还原成醇。甚至是酰胺，也可以被其还原成胺。一些卤代或者磺酰基取代的化合物也可以跟他反应，生成氢取代的化合物。对于环氧化合物来说，跟LAH反应得到开环后的产物。 对于该类反应，经常使用溶解性好，并且与LAH不反应的无水THF-二乙基醚作为溶剂。水以及质子性溶剂会与其剧烈反应，生成氢气，所以这些不能作为反应溶剂使用。

基本文献：

・Brown, W. G.Org. React.1952,6, 469. ・Brown, H. C.; Krishnamurthy, S.Tetrahedron1979,35, 567. doi:10.1016/0040-4020(79)87003-9

反应机理

反应实例

氯化铝和LAH以适当的配比混合的话，可以在体系中生成AlH3。作为兼具强路易斯酸性以及还原性的试剂在反应中作用。特别是对α,β-不饱和羰基化合物的1,2-还原效果很好。以下是给出的例子[2]。也可以把羰基还原成亚甲基。

实验步骤

实验技巧：

※如果用水猝灭反应的话、会产生含铝的不溶性的沉淀，导致后处理变得十分麻烦、并且会影响目标产物的收率。而且有时候会引起火灾，所以最好使用适当的猝灭方法。详细请参照Wikipedia后处理。

参考文献

[1] Brown, H. C.; Krishnamurthy, S.Tetrahedron1979,35, 567. doi:10.1016/0040-4020(79)87003-9

[2] Raghavan, S. et al.J. Org. Chem.2002,67, 5838. DOI:10.1021/jo015921m