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17241-59-7/2-羟甲基蒽醌的应用

背景及概述[1]

2-羟甲基蒽醌是一种杂环有机物,可用作医药合成中间体。

结构

2-羟甲基蒽醌的应用

制备[1]

2-羟甲基蒽醌的制备如下:

1)向乙酸钠(1.50g,18.3mmol)在冰醋酸(10mL)和乙酸酐(5mL)中的浆液中加入2-溴甲基-9,10-蒽醌(0.50g,1.66mmol)和反应混合物在氮气下加热回流过夜。冷却至室温后,蒸发溶剂,将残余物在水(10mL)中浆化,并使用布氏漏斗通过抽滤收集。将该物质用水(2×10mL)洗涤并在室温下真空干燥过夜,得到2-甲基乙酸酯-9,10-蒽醌(464mg,定量),为浅黄色固体。

2)将氢氧化钠(82mg,2.05mmol)的水(2.3mL)溶液加入到2-甲基乙酸-9,10-蒽醌(459mg,1.64mmol)的悬浮液中,并将该混合物加热回流4小时。冷却至室温后,将反应混合物用水(18mL)稀释,并通过抽滤收集所得固体。将该物质用水(2×6mL)洗涤,并在40℃下真空干燥过夜,得到2-羟甲基蒽醌(361mg,92%),为浅黄色固体。

应用[1]

2-羟甲基蒽醌可用作医药合成中间体。如制备(9,10-二氧代-9,10)-二氢蒽-2-基)甲基(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)碳酸酯:

2-羟甲基蒽醌的应用

在氮气下向搅拌的2-羟甲基-蒽醌(358mg,1.50mmol)的无水乙腈(7.5mL)溶液中加入N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯(500mg,1.95mmol)和吡啶(154)。mg,158μL,1.95mmol)并在室温下继续搅拌过夜。将得到的混合物蒸发至干,将残余物溶于二氯甲烷(30mL)中。将溶液用饱和碳酸氢钠水溶液(30mL)洗涤,然后分离各层,水层用氯仿(4×30mL)萃取。将合并的有机物用饱和碳酸氢钠水溶液(3×30mL),水(30mL),饱和盐水(30mL)洗涤,干燥(MgSO4)并浓缩,得到(9,10-二氧代-9,10)。-二氢蒽-2-基)甲基(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)碳酸酯(263mg),为浅黄色固。

主要参考资料

[1] (US20190004055) Design, synthesis and use of synthetic nucleotides comprising charge mass tags